Una parodia del romanzo Emma di Jane Austen, che racconta di Cher, una ragazza popolare che passa le sue giornate a fare l'organizzatrice di matrimoni, aiutando le amiche a scegliere abiti alla moda, consigliando la nuova ragazza della scuola a rifarsi il look o cercando un fidanzato.
Clueless è stato girato in California nell'arco di 40 giorni. Il regista del film ha studiato gli studenti delle scuole superiori di Beverly Hills per capire come parlavano gli adolescenti degli anni '90 e ha imparato da loro alcuni termini gergali appropriati.
Il film ha incassato 56,1 milioni di dollari negli Stati Uniti. Ha ricevuto recensioni positive dalla critica ed è considerato uno dei migliori film adolescenziali di tutti i tempi. Clueless ha sviluppato un seguito di culto e ha un'eredità continua. Il film è stato seguito da una sitcom televisiva spin-off e da una serie di libri.
Cher Horowitz è un'adolescente elegante, bonaria e popolare che vive in una villa di Beverly Hills con il ricco padre Mel, un burbero avvocato; sua madre è morta durante un intervento di liposuzione quando Cher era piccola. Frequenta la Bronson Alcott High School con la sua migliore amica Dionne Davenport, anch'essa ricca e bella. Dionne ha una relazione a lungo termine con il popolare studente Murray Duvall, anche se Cher ritiene che Dionne dovrebbe frequentare uomini più maturi. Josh, il figlio di un'ex moglie di Mel, che ha una coscienza sociale, fa visita a Cher durante una pausa dal college. Lei si prende gioco del suo idealismo, mentre lui la prende in giro per la sua vanità e il suo stile di vita superficiale.
Dopo aver ricevuto un brutto voto, Cher decide di orchestrare una storia d'amore tra due insegnanti della sua scuola, la signora Geist e il severo signor Hall, in modo che Hall allenti i suoi standard e permetta a Cher di rinegoziare il voto. Dopo aver visto la loro ritrovata felicità, Cher si rende conto che le piace fare buone azioni.
Quando a scuola arriva una "sprovveduta" studentessa trasferitasi di nome Tai Frasier, Cher decide di fare di Tai il suo prossimo progetto, dandole una nuova veste con l'aiuto di Dionne, per dare a Tai fiducia e senso dello stile. Cher cerca di spegnere l'attrazione tra Tai e Travis Birkenstock, un simpatico ma goffo scansafatiche, e di indirizzare Tai verso il bello e popolare studente Elton. Tuttavia, Elton non è interessato a Tai e cerca invece di baciarsi con Cher nella sua auto dopo una festa. Quando lei lo respinge, lui la lascia in un parcheggio per dispetto e lei viene rapinata sotto la minaccia di una pistola. Josh la raccoglie e i due iniziano a legare.
Christian, un nuovo studente attento alla moda, attira l'attenzione di Cher e diventa il suo ragazzo ideale. Quando lei va a una festa con lui, Josh diventa geloso e decide di seguirla alla festa. Cher invita Christian a casa sua e cerca di sedurlo, ma lui respinge le sue avances. In seguito Murray dice a Cher e Dionne che Christian è gay. Nonostante il fallimento delle sue avances romantiche, Cher rimane amica di Christian grazie alla sua ammirazione per i suoi gusti in fatto di arte e moda.
La vita privilegiata di Cher prende una piega negativa quando la nuova popolarità di Tai mette a dura prova la loro relazione e quando lei non supera l'esame di guida e non può cambiare il risultato. Quando Cher torna a casa in uno stato d'animo depresso, Tai confessa di provare dei sentimenti per Josh e chiede aiuto a Cher per inseguirlo. Cher dice che Tai non è adatta a Josh e le due ragazze litigano. Sentendosi "totalmente sprovveduta", Cher riflette sulle sue priorità e sui suoi ripetuti fallimenti nel comprendere o apprezzare le persone della sua vita. Dopo aver riflettuto sul motivo per cui è infastidita dall'interesse romantico di Tai per Josh, Cher si rende finalmente conto di essere innamorata di lui.
In risposta alla sua epifania, Cher inizia a fare degli sforzi goffi ma sinceri per vivere una vita più utile, tra cui capitanare i soccorsi della scuola a Pismo Beach. Accetta l'invito di Travis a un torneo di pattinaggio dove si riconcilia con Tai. Alla fine Cher e Josh mettono in pratica i sentimenti che provano l'uno per l'altra, culminando in un bacio. Infine, le amicizie con Tai e Dionne si consolidano. Qualche tempo dopo, il signor Hall e la signorina Geist si sposano e Cher partecipa al matrimonio con Josh, Dionne, Murray e Tai e Travis (che hanno iniziato a frequentarsi). Cher prende il bouquet nuziale e lei e Josh si abbracciano e si baciano.