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Nella baraccopoli dei Five Points del 1846, due bande, la Confederazione protestante dei Nativi Americani, guidata da William "Bill il Macellaio" Cutting, e gli immigrati cattolici irlandesi Dead Rabbits, guidati da "Priest" Vallon, ingaggiano una battaglia per determinare quale fazione avrà il controllo del territorio. Durante il brutale scontro, Bill uccide Vallon e dichiara i Conigli Morti fuori legge. Dopo aver assistito a questo evento, il giovane figlio di Vallon nasconde il coltello che ha ucciso suo padre e viene portato in un orfanotrofio a Blackwell's Island.

Nel 1862, il figlio di Vallon, "Amsterdam", torna ai Five Points in cerca di vendetta e recupera il coltello. Una vecchia conoscenza, Johnny Sirocco, gli fa conoscere i clan delle bande locali, che rendono tutti omaggio a Bill, il quale mantiene il controllo del territorio. Amsterdam viene presentato a Bill ma tiene segreto il suo passato mentre cerca di farsi assumere nella banda. Scopre che molti degli ex alleati di suo padre sono ora alle dipendenze di Bill. Ogni anno Bill celebra l'anniversario della sua vittoria sui Conigli Morti e Amsterdam progetta segretamente di ucciderlo pubblicamente durante questa celebrazione. Amsterdam è presto attratto dalla borseggiatrice e truffatrice Jenny Everdeane, di cui anche Johnny è infatuato. Amsterdam conquista la fiducia di Bill e diventa il suo protetto, coinvolgendolo negli affari del politico corrotto di Tammany Hall William M. Tweed. Amsterdam salva Bill da un attentato e si tormenta al pensiero di averlo fatto per onesta devozione.

La sera dell'anniversario, Johnny, in preda alla gelosia per l'affetto di Jenny per Amsterdam, rivela a Bill la vera identità e le intenzioni di Amsterdam. Bill attira Amsterdam con un lancio di coltelli che coinvolge Jenny. Mentre Bill brinda al Priest Vallon, Amsterdam lancia il suo coltello, ma Bill lo devia e ferisce Amsterdam con un contro-lancio. Bill lo picchia e gli brucia la guancia con una lama rovente. Nascondendosi, Jenny lo implora di fuggire con lei a San Francisco. Amsterdam, tuttavia, torna ai Five Points in cerca di vendetta e annuncia il suo ritorno impiccando un coniglio morto in Paradise Square. Bill invia il poliziotto irlandese corrotto Mulraney a indagare, ma Amsterdam lo uccide e appende anche il suo corpo nella piazza. Per ritorsione, Bill fa picchiare e trafiggere Johnny con una picca, lasciando ad Amsterdam il compito di porre fine alle sue sofferenze. Quando la banda di Amsterdam picchia McGloin, uno dei luogotenenti di Bill, Bill e i Nativi marciano sulla chiesa e vengono accolti da Amsterdam e dai Conigli Morti. Non si scatena alcuna violenza, ma Bill promette di tornare presto. L'incidente viene riportato dai giornali e Amsterdam presenta a Tweed un piano per sconfiggere l'influenza di Bill: Tweed sosterrà la candidatura di Monk McGinn a sceriffo e Amsterdam si assicurerà il voto degli irlandesi per Tammany. Monk vince alla grande e Bill, umiliato, lo uccide. La morte di McGinn spinge un Amsterdam furioso a sfidare Bill in una battaglia tra bande a Paradise Square, che Bill accetta.

Le rivolte per la leva della Guerra Civile scoppiano proprio mentre le bande si preparano a combattere e i soldati dell'esercito dell'Unione vengono dispiegati per controllare i rivoltosi. Mentre le bande rivali combattono, le cannonate delle navi vengono dirette verso Paradise Square, interrompendo la battaglia poco prima che inizi. Molti membri delle bande vengono uccisi dagli spari della marina, dai soldati o dai rivoltosi. Bill e Amsterdam si affrontano fino a quando Bill viene ferito da una scheggia. Amsterdam usa il coltello del padre per uccidere Bill.

Amsterdam seppellisce Bill in un cimitero di Brooklyn, accanto a suo padre. Mentre Amsterdam e Jenny se ne vanno, lo skyline cambia e la moderna New York viene costruita nel corso del secolo successivo, dal ponte di Brooklyn al World Trade Center, e il cimitero diventa invaso e dimenticato.