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L'ambizioso liceale Matthew Kidman è stato accettato all'Università di Georgetown, ma non può permettersi la retta. In qualità di rappresentante di classe, ha raccolto 25.000 dollari per portare un brillante studente cambogiano, Samnang, a studiare negli Stati Uniti, ma per il resto ha trovato ben poco di memorabile nella sua esperienza liceale. I suoi amici, il perverso studente di cinema Eli e il timido e impacciato Klitz, lo rimproverano per la loro mancanza di comportamenti rischiosi. La sua vita cambia improvvisamente quando una giovane donna, Danielle, si trasferisce nella casa accanto. Quando Matthew la vede spogliarsi, lei lo vede e si precipita da lui. Presentandosi ai suoi genitori, questi suggeriscono a Matthew di mostrare a Danielle la città. Durante il viaggio in auto, Danielle lo costringe a spogliarsi e lo obbliga a correre nudo per la strada.

Matthew e Danielle legano grazie a una serie di sfide civettuole. In occasione di una festa organizzata da un compagno di classe, Matthew trova finalmente il coraggio di baciare Danielle. Il giorno seguente, le fantasticherie di Matthew si infrangono quando Eli lo informa che Danielle è un'ex attrice di film per adulti.

Su consiglio di Eli, Matthew porta Danielle in un motel e la tratta con freddezza. Danielle, offesa, interrompe bruscamente la loro relazione. Matthew tenta di scusarsi, ma Danielle decide di tornare nell'industria degli adulti. Matthew, Eli e Klitz si recano a una convention di film per adulti a Las Vegas dove Kelly, un produttore di film per adulti ed ex fidanzato di Danielle, avverte minacciosamente Matthew di non interferire con i suoi affari. Matthew lo ignora, convincendo Danielle a lasciarsi il passato alle spalle.

Giorni dopo, una Kelly furiosa rapisce Matthew da scuola e lo aggredisce fisicamente, dicendo che gli è costato 30.000 dollari. Kelly offre a Matthew di cancellare il suo debito rubando un premio al suo ex partner, Hugo Posh. Quando Matthew entra in casa, Kelly chiama la polizia e se ne va. Matthew riesce a fuggire per un pelo e si precipita a una cena di premiazione per un'importante borsa di studio. Sballato dall'ecstasy che Kelly gli ha fatto assumere con l'inganno, improvvisa un discorso sentimentale. Anche se si fa apprezzare da Danielle, non vince la borsa di studio.

Kelly si vendica ulteriormente fingendosi il consulente studentesco di Matthew e rubando i soldi raccolti per Samnang. Matthew teme di essere coinvolto nella frode. Si rivolge a Danielle per chiedere aiuto e lei chiama Hugo Posh; i due si accordano per girare un film pornografico la sera del ballo con gli ex colleghi di Danielle e i compagni di classe di Matthew come attori. Eli dirige la produzione e quando nessuno è in grado di interpretare una scena importante, Klitz trova la fiducia necessaria per realizzarla. Festeggiano il successo delle riprese; Matthew e Danielle fanno sesso per la prima volta.

Il mattino seguente, Eli chiama Matthew per informarlo che la cassetta è stata rubata. Matthew entra in casa sua e trova Kelly, in possesso della cassetta, che sta parlando con i genitori e il direttore. Kelly chiede a Matthew la metà degli eventuali profitti. Quando Matthew si rifiuta, Kelly fa ascoltare la cassetta al gruppo, che rimane sorpreso nello scoprire che Matthew e i suoi amici hanno realizzato un moderno film di educazione sessuale.

Hugo Posh e Matthew guadagnano milioni e Posh paga il viaggio di Samnang. Eli diventa un regista di successo, Klitz frequenta l'università e scopre con piacere che i suoi compagni di classe si rallegrano per la sua scena nel film, Matthew frequenta la Georgetown, portando con sé Danielle.