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Dale Denton, un ufficiale giudiziario e appassionato di marijuana, fa visita al suo spacciatore Saul. Dale e Saul fumano insieme la rara varietà "Pineapple Express" prima che Dale esca per riprendere il lavoro. Arriva a casa di Ted Jones e assiste a Ted e all'agente di polizia Carol Brazier che sparano e uccidono un uomo asiatico. Durante la fuga, Dale lancia il suo scarafaggio contenente il Pineapple Express, che Ted identifica e manda i suoi scagnozzi Budlofsky e Matheson da Red, uno spacciatore che parla loro di Saul.

Nell'appartamento di Saul, Dale scopre che Ted è un signore della droga locale e potrebbe rintracciare lo scarafaggio, dato che solo Red e Saul hanno il ceppo Pineapple Express. Dale e Saul decidono di fuggire dalla città. Cercano di nascondersi nei boschi, ma la batteria dell'auto di Dale si scarica. Dale e Saul fanno visita a Red che, dopo un litigio, rivela che Ted sa chi sono e intende ucciderli. Budlofsky e Matheson torturano Red per ottenere informazioni ed entrambi gli sparano all'addome. Credendo che la sua fidanzata Angie sia in pericolo, lui e Saul si recano a casa sua dove vengono prelevati dal padre di lei sotto la minaccia di una pistola. Budlofsky e Matheson arrivano a casa, ma Dale e Saul partono prima di essere catturati e la famiglia di Angie va in albergo.

Dale e Saul vendono quindi il Pineapple Express per guadagnare il biglietto dell'autobus, ma Dale viene arrestato dall'agente di polizia Bobbra. Dale racconta a Bobbra di aver assistito all'omicidio di un uomo da parte di Brazier e Ted. Bobbra sospetta da tempo della corruzione di Brazier e dice che indagherà; Saul, pensando di salvare Dale, dirotta l'auto della polizia. Brazier viene a sapere dalla radio della polizia dell'arresto di Dale e insegue Dale e Saul in un inseguimento ad alta velocità, ma i due scappano. Dopo che Dale e Saul litigano e si separano, Saul viene rapito e trattenuto nel covo di Ted. Dale rompe con Angie al telefono dopo che lei ha parlato di matrimonio. Dale chiede aiuto a Red, ferito, per salvare Saul, ma Red si tira indietro all'ultimo minuto e Dale viene catturato. Mentre Dale e Saul aspettano di essere uccisi, si riconciliano e pianificano la fuga.

I rivali di Ted, una banda di spacciatori coreani, attaccano il covo per vendicare la morte del loro collega. Dale e Saul si liberano ma vengono catturati da Matheson. Segue una rissa e una sparatoria; Matheson uccide Budlofsky per essersi rifiutato di uccidere qualcuno. Red riappare e sfonda con la sua auto il fienile, uccidendo Matheson e salvando Saul, ma viene ucciso da Brazier. Un membro della banda coreana fa esplodere una bomba uccidendo Ted e dando fuoco al fienile. L'auto di Red esplode e finisce addosso a Brazier, uccidendola. Dale porta Saul fuori dal covo in fiamme e anche Red, gravemente ferito, scappa e si riconcilia con loro. I due parlano della loro avventura durante la colazione in una tavola calda prima che la nonna di Saul li venga a prendere e li porti in ospedale.