The town streaming non più disponibile da novembre 2023

Quattro amici di una vita del quartiere di Charlestown, a Boston, Douglas "Doug" MacRay, James "Jem" Coughlin, Albert "Gloansy" MacGloan e Desmond "Dez" Elden, rapinano una banca. La vicedirettrice, Claire Keesey, è un ostaggio che viene rilasciato illeso.

Scoprendo che Claire vive nel loro quartiere, Doug la segue per scoprire quanto ha raccontato alla polizia e per assicurarsi che la testa calda Jem non la elimini come testimone. Ben presto tra i due nasce una storia d'amore, che Doug nasconde alla banda.

Mentre si avvicinano, Claire racconta della sua ricerca della madre perduta da tempo, che crede sia andata a vivere con la zia a Tangerine, in Florida. Ha anche rischiato di diventare un giocatore di hockey professionista che ha abbandonato per seguire le orme del padre. Lei dice a Doug di aver visto un tatuaggio su uno dei rapinatori e lui capisce che può identificare Jem, mandandoli tutti in prigione.

Jem la ucciderà se lo saprà, quindi per dissuaderla Doug le dice che se lo dirà alla polizia la metteranno nel programma di protezione testimoni e la manderanno a vivere in un altro stato. Il suo piano funziona e lei non parla.

L'agente dell'FBI Adam Frawley riconosce i loro legami con il mafioso irlandese locale Fergus "Fergie" Colm, la cui facciata è un fioraio. Durante una visita al padre Stephen in prigione, Doug condivide il suo piano di lasciare Boston per la Florida. Il lavoro successivo, una rapina a un furgone blindato nel North End, va male e i due riescono a malapena a fuggire. Interrogato da Frawley, non riesce a ottenere confessioni e deve rilasciarli.

Doug chiede a Claire di partire con lui e lei accetta. Quando Frawley viene a sapere che Claire ha lasciato il lavoro, le mette sotto controllo il telefono, le mostra il suo dossier su Doug e minaccia di perseguirla come complice dopo aver capito che stanno insieme. Scioccata dalla scoperta che Doug era uno dei suoi aggressori, Claire collabora con l'FBI e rompe con lui. Lui cerca di tirarsi indietro dalla prossima rapina al Fenway Park; infuriata, Jem lo picchia, dicendo che è troppo coinvolto per andarsene. Poi, Fergie minaccia di uccidere Claire se Doug non farà il lavoro, dicendogli che ha controllato suo padre facendo diventare sua madre una tossicodipendente, cosa che l'ha portata al suicidio. Doug accetta con riluttanza ma giura che ucciderà Fergie se dovesse accadere qualcosa a Claire.

Al Fenway, Doug e Jem entrano travestiti da agenti di polizia di Boston, rubano 3.500.000 dollari in contanti e si preparano a fuggire in ambulanza, vestiti da paramedici. L'FBI, dopo aver ricevuto informazioni dall'ex fidanzata di Doug e da Krista, la sorella single di Jem (che Frawley aveva minacciato), circonda il perimetro. Durante uno scontro a fuoco con gli operatori SWAT dell'FBI, Dez e Gloansy vengono entrambi uccisi. Frawley individua Jem e i due scambiano colpi di pistola, durante i quali Jem viene ferito a una gamba. Deciso a non tornare in prigione e senza proiettili, Jem si suicida scappando con la pistola in mano.

Sapendo che Claire è in pericolo e che non riuscirà mai a fuggire finché Fergie sarà vivo, Doug uccide lui e la sua guardia del corpo e chiama Claire. Guardando dall'altra parte della strada con un binocolo, vede che l'FBI è con lei mentre lei gli dice di raggiungerlo. All'inizio, lui pensa che lei voglia tradirlo, ma lei gli dà un indizio a voce, per metterlo in guardia. Doug fugge, indossando un'uniforme della MBTA e scappando su un treno. Frawley deduce che Claire gli ha fatto una soffiata, ma è troppo criptica per giustificare un arresto.

Più tardi, mentre fa giardinaggio, Claire trova una borsa sotterrata contenente del denaro, un mandarino e un biglietto di Doug che le suggerisce di fare un uso migliore del denaro rispetto a lui e che potrebbero rivedersi. Claire dona il denaro, in memoria della madre di Doug, per ristrutturare l'arena locale di hockey su ghiaccio in cui Doug giocava. Dalla terrazza di una piccola casa, Doug guarda verso l'acqua, abbandonato, ma apparentemente al sicuro in Florida.