Lo stagista inaspettato streaming non più disponibile da novembre 2023

Il settantenne vedovo Ben Whittaker, dirigente in pensione di DEX One, si candida per ricoprire la posizione di stagista senior di nuova concezione, dopo che la pensione è diventata troppo noiosa per lui. Si candida a About The Fit, una startup di e-commerce di moda in rapida crescita a Brooklyn. Il fondatore e CEO Jules Ostin aveva precedentemente accettato un programma di sensibilizzazione della comunità in cui i senior avrebbero fatto uno stage presso l'azienda. Ben fa colpo su tutti e viene assunto tra i quattro.

Ben viene assegnato a lavorare con Jules, che all'inizio è piuttosto scettica. Inizialmente bloccato da lei, Ben conquista pian piano i colleghi con la sua simpatia ed entra nelle grazie di Jules. Inoltre, aiuta numerosi dipendenti a svolgere i loro compiti. Un giorno Ben arriva al lavoro alle 7:00 per sistemare una scrivania disordinata di cui Jules si era lamentata in precedenza. Dopo il lavoro, Ben nota che l'autista di Jules sta bevendo, lo convince ad andarsene e accompagna Jules a casa, ruolo che manterrà anche nei giorni successivi. Durante il loro primo viaggio insieme, Ben fa diverse domande sulla vita privata di Jules e lei chiede a uno dei suoi dipendenti di trasferire Ben come stagista per qualcun altro. Ma alla fine della giornata i due diventano molto amici. Il giorno dopo, Jules arriva in macchina e vede che Ben è stato sostituito da Doris come autista. Doris è una pessima guidatrice, si scontra con l'auto di un'altra persona e per poco non si schianta contro un edificio. Jules si reca a About The Fit e prega Ben di tornare indietro, e lui lo fa perché lei non ha la patente.

Ben alla fine rivela di aver lavorato nello stesso edificio in cui ora ha sede About The Fit. Sviluppa una relazione romantica con la massaggiatrice interna, Fiona, e diventa una sorta di figura paterna per molti dei lavoratori più giovani: offre consigli su questioni come l'amore, il senso dell'abbigliamento e l'equilibrio tra lavoro e vita privata. A uno di loro offre un alloggio nella sua brownstone dopo essere stato sfrattato dai genitori. Ben si impegna molto con Jules e riesce persino a introdursi nella casa della madre di Jules per cancellare un'email imbarazzante, evitando per un soffio di essere arrestato. Ben conosce anche la famiglia di Jules. Suo marito, Matt, ha abbandonato la sua carriera per fare il papà casalingo della loro figlia Paige quando About The Fit ha iniziato a decollare. Tuttavia, il loro matrimonio si sta lentamente sfaldando e la coppia diventa sempre più distante.

Nel frattempo, Jules è sotto pressione per cedere il suo posto di amministratore delegato a una persona esterna all'azienda, poiché i suoi investitori ritengono che non sia in grado di gestire il carico di lavoro, avendo fatto crescere About The Fit da una startup fondata nella sua cucina a un gigante da 220 dipendenti in soli diciotto mesi. Ritenendo che in questo modo potrà trascorrere più tempo a casa con la sua famiglia, Jules è disposta a prendere in considerazione la proposta. Mentre accompagna Paige a casa da una festa, Ben scopre che Matt ha una relazione con un altro genitore della scuola di Paige. Durante un viaggio di lavoro a San Francisco per intervistare un potenziale candidato amministratore delegato, Jules rivela di essere a conoscenza del tradimento di Matt, ma di non averlo affrontato perché non era pronta ad affrontarlo.

Nel tentativo di guadagnare tempo per salvare il suo matrimonio, Jules decide di assumere un potenziale amministratore delegato. Quando il giorno dopo Jules si reca a casa di Ben, quest'ultimo la incoraggia a pensare a quanto questo cambierà la sua autorità e a come la sua creatività potrebbe essere ostacolata e le ricorda la passione per la sua azienda. Matt arriva inaspettatamente in ufficio e la esorta a ripensarci, dicendole che gli dispiace, che si vergogna e che vuole sostenerla nei suoi sogni. Jules esce a cercare Ben per dirgli che ha cambiato idea e lo trova che si sta divertendo con il suo gruppo di esercizi di tai chi. Finalmente si rilassa e si unisce a lui nella pratica del tai chi, un atto che simboleggia la ricerca di un equilibrio nella sua vita.