Quando una banda di brutali gangster guidati da un truffaldino agente immobiliare si propone di conquistare la città, il Maestro Ip è costretto a prendere posizione.
L'anteprima del film è stata distribuita a Hong Kong il 16 dicembre 2015, mentre l'uscita ufficiale a Hong Kong, Singapore e Malesia è avvenuta il 24 dicembre 2015. Il film è stato distribuito a Taiwan il 31 dicembre 2015, in Nuova Zelanda e nel Regno Unito il 15 gennaio 2016 e una settimana dopo in Australia. È stato distribuito negli Stati Uniti il 22 gennaio 2016 e nella Cina continentale il 4 marzo 2016. Il film ha ricevuto recensioni positive e otto nomination agli Hong Kong Film Award, tra cui Miglior Film e Miglior Regia, e ha vinto nella categoria Miglior Montaggio. Ha vinto anche il premio per la Miglior coreografia d'azione, la Miglior regia e il Miglior film al Festival internazionale del cinema di Shanghai 2016.
Nel 1959, Ip Man vive una vita di basso profilo a Hong Kong. Suo figlio maggiore, Ip Chun, è tornato a Foshan per studiare, lasciando Ip con il figlio minore, Ip Ching, e sua moglie, Cheung Wing-sing, a Hong Kong. Bruce Lee fa visita a Ip e gli chiede di diventare uno dei suoi studenti. Dopo che Lee dimostra la sua velocità, Ip non lo accetta né lo rifiuta, ma gli insinua di andarsene aprendo la porta.
Dopo che Ip Ching ha litigato con il suo compagno di scuola Cheung Fong, la loro insegnante, la signorina Wong, chiede ai genitori di venire a scuola, ma arrivano solo gli Ip. Per scusarsi, gli Ip invitano Fong a casa loro per cena. A casa degli Ip, Fong mostra una rudimentale ma impressionante abilità nel Wing Chun. Quando gli viene chiesto chi sia il suo mentore, Fong risponde che si tratta di suo padre, Cheung Tin-chi, che poco dopo viene a prendere il figlio. Sebbene Tin-chi interagisca cordialmente con Ip, segretamente lo invidia e cerca di superarlo.
Tin-chi partecipa ai combattimenti clandestini organizzati da Ma King-sang, un leader della triade locale che lavora per Frank, un immobiliarista americano e pugile molto abile. Frank ordina a Ma di acquistare il terreno occupato dalla scuola dove studiano Ching e Fong. Quando Ip va a prendere suo figlio a scuola, assiste al pestaggio del preside della scuola da parte di Ma e dei suoi uomini, che si rifiuta di vendere. Ip interviene e trattiene Ma, ma è costretto a rilasciarlo. Ip chiede aiuto al suo caro amico Fat Po, un sergente della polizia locale. Po accetta di aiutarlo, ma dice di non avere la forza lavoro e l'influenza necessarie per proteggere la scuola ogni giorno. Ip decide quindi di fare la guardia alla scuola insieme ai suoi studenti.
Quella notte, gli uomini di Ma danno fuoco alla scuola e tentano di rapire il preside. Tin-chi passa di lì per caso e aiuta a respingere gli scagnozzi di Ma. Tin Ngo-san, un maestro di arti marziali locale ed ex mentore di Ma, è infuriato per le azioni senza scrupoli di Ma e lo affronta in un cantiere navale di Hong Kong, umiliandolo di fronte ai suoi uomini. Ma si vendica con un coltello nascosto, ma Ip lo ferma. Po arriva e impedisce che la tensione aumenti ulteriormente. Ma offre a Tin-chi una grossa somma di denaro per vendicarsi di Ngo-san a suo nome. Disperato per i soldi e desideroso di aprire una propria scuola di arti marziali, Tin-chi accetta l'offerta e attacca Ngo-san, mandandolo in ospedale.
Ip riceve una chiamata dall'ospedale e va a trovare Ngo-san. Quando scopre che Ngo-san non l'ha chiamato, Ip capisce che si tratta di una messinscena di Ma per attirarlo lontano dalla scuola, dove la banda di Ma ha rapito alcuni studenti, tra cui Ching e Fong. Ip arriva da solo al cantiere navale di Ma, dove Ma tiene Ching sotto tiro e minaccia di vendere i bambini come schiavi se il preside si rifiuta di vendere la scuola. Tin-chi ha il permesso di andarsene con Fong perché è un collaboratore, ma dopo che suo figlio gli dice che ci sono ancora i suoi amici, torna e combatte al fianco di Ip. Ip e Tin-chi resistono fino a quando un gruppo di poliziotti guidati da Po arriva per arrestare la banda. Frank licenzia Ma per i suoi fallimenti e manda un pugile thailandese a dare la caccia a Ip.
Tornando a casa, Ip scopre che a Wing-sing è stato diagnosticato un cancro. Mentre tornano a casa da un negozio di medicinali, Ip e Wing-sing vengono attaccati in ascensore dal pugile thailandese, che Ip sconfigge prima che l'ascensore raggiunga il piano terra. Po parla a Ip di Frank, che vuole eliminare Ip a tutti i costi per aver ostacolato i suoi piani. Ip affronta Frank nel suo ufficio, dove Frank promette di lasciare in pace la scuola se Ip riuscirà a resistere per tre minuti. Inizialmente sopraffatto dai muscoli e dalla forza di Frank, Ip ribalta la situazione attaccando la metà inferiore di Frank. I due combattono per un pareggio dopo i tre minuti; apparentemente impressionato, Frank mantiene la sua promessa.
Tin-chi apre la sua scuola di arti marziali con i soldi ottenuti da Ma e sostiene che il suo Wing Chun è autentico mentre quello di Ip non lo è. Sfida pubblicamente Ip a una battaglia che deciderà chi è il vero Gran Maestro di Wing Chun. Tuttavia, Ip trascorre più tempo con la moglie malata, vergognandosi di averla trascurata. Desideroso di ballare con la moglie, Ip si fa insegnare la danza da Lee, che finalmente accetta come allievo; a causa della mancata partecipazione di Ip, Tin-chi viene dichiarato vincitore. Wing-sing organizza un altro incontro per conto del marito, intuendo correttamente che Ip avrebbe partecipato se non fosse stato per il deterioramento della sua salute, e lo accompagna al combattimento. Dopo una lunga battaglia che coinvolge bastoni, coltelli a farfalla e combattimenti senz'armi, Ip finisce per sopraffare Tin-chi con un pugno di un pollice. Accettando la sconfitta, Tin-chi distrugge lo striscione che lo proclama Grandmaster e Ip gli dice che passare del tempo con i propri cari è più importante che competere con gli altri.
Un testo finale sullo schermo afferma che Wing-sing è morto nel 1960 e che Ip ha contribuito a far conoscere il Wing Chun a livello internazionale e ha lasciato un'eredità.