Incontratisi per caso quando tornano nella loro piccola città natale in California, due ex fidanzati del liceo riflettono sul loro passato comune.
Il film è stato distribuito il 7 ottobre 2016 in una versione limitata prima di essere distribuito tramite video on demand l'11 ottobre 2016.
Jim Henderson torna nella sua città natale in California con l'intenzione di ristrutturare e vendere la casa della sua defunta madre. Mentre fa la spesa in un supermercato, incontra Amanda, la sua ex ragazza del liceo. I due si salutano, ma Jim dice di non volerle impedire di fare quello che stava facendo.
La incontra di nuovo nel parcheggio e decidono di andare a prendere un caffè al Blue Jay. Parlano di quello che è successo nelle loro vite dall'ultima volta che si sono visti. Amanda si è sposata ed è diventata matrigna di due bambini. Jim lavora alla ristrutturazione di vecchie case con suo zio e sta pensando di ristrutturare la casa della sua defunta madre.
Mentre accompagnano Amanda alla sua auto, passano davanti a un negozio di liquori che frequentavano spesso quando erano giovani. Amanda scommette che il proprietario del negozio li riconoscerà, anche se Jim non è d'accordo. Per la soddisfazione di Amanda, lui si ricorda di loro. Fa notare come i due "famosi piccioncini" siano ancora insieme dopo due decenni e offre loro birra e caramelle gratis, mentre Amanda e Jim scherzano sul fatto che sono ancora una coppia dopo tutto questo tempo.
I due discutono approfonditamente delle loro vite attuali in riva a un lago, lasciando Jim in lacrime e scontento della sua vita quando sente che la vita di lei sembra impressionante. Andando a casa di sua madre, i due hanno nostalgia dei loro ricordi comuni. Mentre rovista tra i vecchi cimeli, Amanda trova una lettera indirizzata a lei scritta anni prima e la conserva.
Trova quindi delle registrazioni di Jim e lei che recitano la loro vita di mezza età. I due ascoltano le registrazioni e ridono di quanto fossero poco simpatici. Jim propone di divertirsi un po' e di ricreare il nastro, fingendo di essere una coppia sposata che festeggia il suo 20° anniversario. Alla fine della serata, Amanda confessa a Jim che sta prendendo degli antidepressivi e che non piange da anni. Alla fine iniziano a baciarsi appassionatamente in camera da letto. Lei si ferma improvvisamente quando lui le dice che la ama. Viene poi rivelato che Amanda ha abortito al liceo e che questa è stata la causa della loro rottura. I due si scagliano l'uno contro l'altra e Jim crolla e piange sul pavimento.
Jim accompagna Amanda alla macchina il mattino seguente e Amanda le spiega la sua decisione. Jim le chiede di leggere la lettera che non le ha inviato, in cui diceva di voler tenere il bambino. Amanda inizia a piangere, per la prima volta in cinque anni, e poi ne ridono insieme. Jim e Amanda si guardano con un sospiro e lo schermo diventa nero.