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Eddie Garrett è un giocatore d'azzardo che lavora come parcheggiatore fuori dal Wrigley Field. Una mattina Eddie trova Michael, un delinquente locale, seduto nella sua cucina. Michael chiede a Eddie di custodire un misterioso borsone, senza aprirlo né fare domande, mentre lui è in prigione per sei mesi, promettendo di pagare a Eddie 10.000 dollari. Eddie accetta, ma qualche giorno dopo cede alla tentazione e apre il borsone, trovando diversi oggetti strani e una grossa somma di denaro.

Nonostante il suo sponsor Gene gli abbia consigliato di non toccare i soldi, Eddie prende 500 dollari dalla borsa e li gioca. Vince, restituisce i 500 dollari alla borsa e invita i suoi amici a festeggiare al bar locale. Lì Eddie incontra Eva, un'infermiera del posto. I due vanno d'accordo e Eddie si ripromette di rivederla.

Sentendosi bene, Eddie gioca di nuovo d'azzardo e perde tutti i suoi profitti. Inizia una spirale discendente di gioco d'azzardo che si conclude con un debito di oltre ventunomila dollari nei confronti della borsa. Disperato, chiede aiuto a Gene e gli confessa di aver giocato d'azzardo. All'inizio Gene lo prende in giro, ma alla fine decide di aiutarlo.

Eddie inizia a frequentare regolarmente un centro di recupero per tossicodipendenti e si rivolge a suo fratello Ron per un lavoro. Ron accetta di dargli un lavoro per sei mesi e, se Eddie lavorerà sodo e rispetterà i suoi obblighi, Ron gli presterà i soldi per ripagare la borsa. Il giorno dopo Eddie si presenta puntuale al lavoro e inizia a sistemare la sua vita. Ripaga regolarmente la borsa e si avvicina a Eva, presentandola persino alla sua famiglia.

Dopo sei settimane di duro lavoro, Eddie riceve una telefonata inaspettata da Michael in prigione. Sta per essere rilasciato in anticipo e verrà a recuperare la sua borsa tra una settimana. Preso dal panico, Eddie si avvicina a Ron e lo supplica di dargli i soldi per ripagare la borsa, ma Ron rifiuta, credendo che voglia giocare d'azzardo. Eddie si ubriaca e perde ancora più soldi dalla borsa prima che il casinò lo bandisca. In preda al panico, si reca da Gene nel cuore della notte per chiedere aiuto. Quest'ultimo convince Eddie a partecipare alla riunione del giorno dopo.

Dopo la riunione, Gene ed Eddie si fermano in una tavola calda. Eddie lo prega di aiutarlo e lui finalmente cede. Non vedendo altra via d'uscita, Gene accetta di far partecipare Eddie a una partita di poker con puntate alte, a condizione che se Eddie andrà in bancarotta lascerà la città. Eddie e un amico si recano alla partita con la borsa e Eddie punta 15.000 dollari. Dopo aver perso il doppio, Eddie fa una pausa e va nel panico, decidendo di scappare. Si calma e decide di investire subito il resto dei soldi nel gioco.

Dopo aver giocato un po', vince un enorme piatto e torna in attivo. Vuole continuare a giocare, ma il suo amico insiste perché incassi. Iniziando a discutere, si stringe il petto e crolla. Viene incassato e portato in ospedale dove si risveglia il giorno dopo, in ritardo per la cena con la famiglia di Eva. Convince Ron ad accompagnarlo da Eva e il film si conclude con Eddie che cena felicemente con Eva e la sua famiglia. Nel frattempo, Michael è confuso sul perché abbia 400 dollari in più rispetto all'inizio.