L'incredibile Jessica James streaming disponibile da luglio 2017

Durante un appuntamento con un ragazzo conosciuto su Tinder, Jessica (Jessica Williams) gli racconta della sua recente separazione dal fidanzato Damon. Jessica è una donna fieramente indipendente che lavora con i bambini nell'ambito di un progetto teatrale.

La migliore amica di Jessica, Tasha (Noël Wells), organizza un appuntamento al buio con Boone (Chris O'Dowd). L'incontro inizia male quando Jessica le spiega la sua recente separazione mentre Boone le racconta del suo recente divorzio. I due vanno comunque d'accordo e finiscono per passare la notte insieme.

Jessica è una drammaturga, ma le sue opere vengono ripetutamente rifiutate. Per sbarcare il lunario, lavora con i bambini in un laboratorio teatrale per bambini. Sebbene le piaccia Boone, continua a immaginare e a sognare di trovarsi in situazioni casuali con Damon.

Jessica e Boone si incontrano per una passeggiata e ammettono di seguire ossessivamente i social media dei rispettivi ex. Decidono di non seguirli e di seguire invece gli ex dell'altro, in modo da tenerli d'occhio in modo meno diretto.

I due escono insieme e Jessica inizia a innamorarsi di Boone. Ma quando lo raggiunge inaspettatamente, lo trova in una posizione apparentemente compromettente con la sua ex moglie. Lui cerca di spiegare, ma lei se ne va, ferita.

Jessica si concentra sul suo laboratorio per bambini; poi lei e Boone si incontrano nel parco e si riconciliano. Jessica riceve un'offerta per condurre una lettura teatrale di una sua opera a Londra e Boone si offre di accompagnarla utilizzando le sue miglia frequent flyer. Invece, la scena finale la mostra sul volo con Tasha e Shandra, una delle sue studentesse, che ipotizzano che Boone debba essere il suo "fidanzato" per aver dato loro i biglietti gratuiti per accompagnarla.