Come far perdere la testa al capo streaming disponibile da giugno 2018

Harper Moore è l'assistente venticinquenne di Kirsten Stevens, ex giornalista e ora direttrice di un impero del giornalismo sportivo online. Charlie Young è l'assistente ventottenne di Rick Otis, un capitalista di rischio molto nervoso. Entrambi lavorano nello stesso edificio e si incontrano una sera quando i loro capi hanno bisogno di una cena. Harper ha ordinato la cena per Kirsten ma non ha con sé i contanti per pagarla; Charlie, che non ha potuto ordinare la cena per Rick, la paga per darla a Rick. Dopo che Harper gli dice che sarà licenziata se non tornerà con il cibo, Charlie le permette di prendere uno dei pasti.

Durante l'incontro con Charlie il giorno successivo per rimborsargli il cibo, i due parlano. Charlie rivela che, nonostante l'aggressività di Rick, le sue conoscenze garantirebbero a Charlie una promozione. Harper esprime la sua ammirazione per Kirsten e il suo desiderio di scrivere giornalismo sportivo. Dopo essersi lamentata del fatto che non hanno tempo per le loro vite personali, Harper scherza sul fatto che entrambi i loro capi hanno bisogno di scopare. Charlie è inizialmente contrariato, ma Harper ritiene che se si frequentassero, avrebbero meno tempo per sovraccaricare lei e Charlie. Dopo che la sua ragazza Suze sta per lasciarlo a causa della sua mancanza di tempo libero, Charlie accetta.

Il loro piano iniziale, che prevedeva che Rick e Kirsten si incontrassero in un ascensore in panne, va a monte quando vengono raggiunti da un fattorino che soffre di claustrofobia e che inizia a spogliarsi e a urinare. Charlie e Harper fanno in modo che i due si siedano accanto a una partita di baseball, corrompendo l'operatore della kiss-cam per spingere i due a baciarsi. Dopo tre tentativi, Rick e Kirsten si baciano. Cominciano a frequentarsi, lasciando a Charlie il tempo di stare con Suze e ad Harper quello di uscire con altri.

Tuttavia, le cose tra Rick e Kirsten diventano presto difficili e Harper e Charlie si rendono conto di dover lavorare sodo per tenere insieme i loro capi. Manipolano i loro capi per farli stare insieme pianificando appuntamenti, lasciando biglietti e regali e organizzando un weekend di vacanza per loro, facendo credere alla coppia che si tratti di una loro idea. Quando Charlie viene ignorato da Suze, accompagna Harper alla festa di fidanzamento della sua migliore amica Becca, visto che il suo accompagnatore l'ha mollata.

Al ritorno dalle vacanze, Rick e Kirsten informano i loro assistenti che si sono fidanzati. Harper e Charlie sono entusiasti, ma Charlie scopre che Rick ha chiesto a Kirsten di sposarlo per far arrabbiare la sua ex moglie Kiki, con cui va ancora a letto. Harper lo scopre dopo aver sentito Rick fare sesso telefonico con Kiki. Affronta Charlie e rimane delusa nel sapere che lui ne era a conoscenza e che vuole ancora che Kirsten e Rick si sposino.

Harper va da Kirsten e le spiega che lei e Charlie li hanno manipolati per farli uscire insieme; Kirsten la licenzia e pensa di organizzare il matrimonio. Charlie, rendendosi conto di non amare Suze, la lascia e corre all'aeroporto, dove Rick e Kirsten stanno per partire per la fuga d'amore. Charlie lascia il suo lavoro e dice a Kirsten che Rick non la ama e non la conosce affatto. Kirsten capisce che è vero e lascia Rick.

Harper entra in crisi con la scrittura, ma Becca la incoraggia a fare progressi. Rick chiede l'aiuto di Charlie per ricongiungersi con la sua ex moglie. Harper va nel suo ufficio per prendere le sue cose. Kirsten cerca di riassumerla ma Harper rifiuta, dicendole che deve concentrarsi sulla scrittura. Kirsten si offre di modificare il suo articolo.

Mentre se ne va, Harper vede Charlie, che è stato chiamato da Kirsten. I due capiscono che Kirsten sta cercando di incastrarli. Charlie rivela che ora lavora come precario, nella speranza di imparare cosa vuole fare davvero. I due si baciano confessandosi che si piacciono, nonostante abbiano molte ragioni per non farlo.

In una scena a metà dei titoli di coda, l'inquietante Tim osserva i due attraverso le telecamere di sicurezza.