The Perfect Date streaming disponibile da aprile 2019

Brooks Rattigan è all'ultimo anno di liceo e sogna di entrare a Yale, mentre suo padre Charlie vuole che vada all'Università del Connecticut, che ha offerto a Brooks una borsa di studio completa. Lavora in un negozio di sottomarche con il suo migliore amico, il programmatore Murph, ma il finanziamento dei suoi sogni universitari si rivela problematico. Brooks coglie l'opportunità di fare un po' di soldi extra fingendosi il fidanzato della ricca cugina Celia Lieberman di Greenwich, sua compagna di classe. Scopre di avere un talento per gli appuntamenti grazie alla sua personalità adattabile. Incontra la bella ma snob Shelby e si propone di conquistarla. Celia mente a Shelby e le dice che Brooks è di Darien e non della classe operaia di Bridgeport.

Lui e Murph lanciano un'app, vendendosi come il "più uno" per tutte le occasioni. Dopo aver scoperto che Celia ha una cotta per Franklin Volley, i due organizzano un piano per fingere di lasciarsi, in cui ognuno di loro potrà stare rispettivamente con Shelby e Franklin. Mentre gli affari di Brooks vanno a gonfie vele, Murph si sente trascurato e taglia i ponti con Brooks. Celia organizza un colloquio per Brooks a Yale e si arrabbia quando scopre che ha fatto delle ricerche sul Rettore e gli ha mentito per farsi apprezzare. Brooks si giustifica dicendo che non è diverso da quello che ha fatto con la sua app.

Celia si rende conto che Franklin non è la persona giusta per lei, ma non lo dice a Brooks. Quando i due si lasciano per finta, lei si sente ferita dalle sue parole e lo schiaffeggia. Brooks ha l'impressione che sia tutta una recita.

Dopo la "rottura", Shelby bacia Brooks e gli chiede di accompagnarla al ballo della scuola. I due trovano difficile relazionarsi l'uno con l'altra e faticano a sostenere una conversazione. Al ballo, Brooks vede Leah, una ragazza che ha usato la sua app per "fare pratica di appuntamenti". La ragazza rivela tutto sull'app di Brooks a Shelby, che si sente offesa e disgustata dal tema dell'app di Brooks. Lui rivela a Shelby di non provenire dalla città ricca che lei crede e che ha bisogno di soldi per andare a Yale. Lei gli dà del bugiardo e se ne va.

Brooks si avvicina a Celia, anche lei presente al ballo. Lei rifiuta la sua offerta di ballare e dice di non essere una riserva. Tornato a casa, Brooks parla con suo padre di ciò che sta accadendo nella sua vita. Suo padre gli ricorda che nessuno sa veramente chi è e ammette a Brooks di essere orgoglioso della persona che sta diventando suo figlio.

Brooks decide di accettare l'offerta della UConn, perché se deve fingere di essere qualcun altro per andare a Yale, non vuole andarci. Brooks fa pace con Murph. Incontra anche Celia e le scrive una lettera in cui riflette su come le sue precedenti ambizioni fossero quelle di guidare l'auto più bella, frequentare la scuola più bella e uscire con la ragazza più carina. Ma ha rivelato che queste ambizioni lo hanno reso un pessimo amico, un figlio ingrato e una persona ossessionata da se stessa. Scrive che i momenti in cui si sentiva più se stesso erano quelli in cui era con Celia e vuole stare con lei.

Celia va a trovare Brooks a casa e si scusa per avergli dato uno schiaffo. I due si recano poi al ristorante di panini che è stato riadattato per una festa, alla quale partecipano Murph e Tuna Melt (cotta di Murph e cliente abituale del negozio di panini). Murph rivela la sua ammissione alla UConn e Brooks si riconcilia con Celia, scambiandosi un bacio. I quattro continuano a ballare fino alla fine del film.