Si tratta del quinto speciale di Chappelle su Netflix, dopo gli speciali del 2017 The Age of Spin, Deep in the Heart of Texas, Equanimity e The Bird Revelation. Le riprese principali sono iniziate al Tabernacle di Downtown Atlanta, in Georgia, dal 13 al 16 giugno 2019.
Lo speciale ha ricevuto recensioni contrastanti da parte della critica, in parte a causa di battute sulla difesa dell'amico di Chappelle e comico Louis C.K., battute sulle accuse di abusi contro i cantanti Michael Jackson e R. Kelly e battute sulla comunità LGBT. Lo speciale è valso a Chappelle il terzo Grammy Award consecutivo per il miglior album comico e il terzo e quarto Primetime Emmy Award, tra cui quello per Outstanding Pre-Recorded Variety Special.