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Il misantropo scrittore di romanzi rosa di New York Melvin Udall soffre di un disturbo ossessivo-compulsivo: usa le saponette per lavarsi le mani solo una volta, non ama toccare gli animali domestici, evita di calpestare le crepe dei marciapiedi mentre cammina per la città e fa colazione allo stesso tavolo dello stesso ristorante. Si interessa alla sua cameriera, Carol Connelly, l'unica cameriera del ristorante che tollera il suo strano comportamento.

Un giorno, il vicino di casa di Melvin, l'artista gay Simon Bishop, viene aggredito e quasi ucciso durante una rapina, durante la quale uno dei rapinatori, tutti omosessuali, credendo erroneamente che Simon sia attratto sessualmente da lui, si spoglia completamente, ma poi Simon gli dice che il ritratto di lui non sarà un nudo. L'agente di Simon, Frank Sachs, intimidisce Melvin affinché si prenda cura del Griffon Bruxellois di Simon, Verdell, mentre quest'ultimo è ricoverato in ospedale. Sebbene all'inizio non gli piaccia prendersi cura del cane, Melvin si affeziona emotivamente al cane, ricevendo contemporaneamente più attenzioni da Carol. Quando Simon viene dimesso dall'ospedale, Melvin non è in grado di affrontare emotivamente la restituzione del cane. La vita di Melvin cambia ulteriormente quando Carol decide di lavorare più vicino a casa sua, a Brooklyn, per potersi occupare del figlio Spencer, affetto da asma. Incapace di adattarsi a una cameriera diversa, Melvin si accorda con il suo editore (il cui marito è un medico) per pagare le considerevoli spese mediche del figlio a patto che Carol accetti di tornare al lavoro. La donna è entusiasta ma dubita della sua generosità.

Nel frattempo, l'aggressione e la riabilitazione di Simon, insieme alla preferenza di Verdell per Melvin, fanno sì che Simon perda la sua musa creativa e cada in depressione. Senza assicurazione medica, sta per andare in bancarotta a causa delle spese mediche. Frank lo convince a recarsi a Baltimora per chiedere soldi ai suoi genitori estranei (che lo hanno diseredato perché omosessuale). Dato che Frank è troppo impegnato per portare lui stesso il ferito Simon a Baltimora, Melvin accetta con riluttanza di farlo; Frank presta a Melvin l'uso della sua Saab 900 decappottabile per il viaggio. Melvin invita Carol ad accompagnarli durante il viaggio per diminuire l'imbarazzo. Lei accetta con riluttanza e i rapporti tra i tre si sviluppano.

Una volta a Baltimora, Carol convince Melvin a portarla fuori a cena. I commenti di Melvin durante la cena lusingano e poi turbano Carol, che se ne va bruscamente. Dopo averla vista, frustrato, Simon inizia ad abbozzarla, semi-nuda, nella sua stanza d'albergo, il che riaccende la sua creatività e gli fa tornare il desiderio di dipingere. Rientra brevemente in contatto con sua madre e riesce a dirle che starà bene.

Dopo essere tornata a New York, Carol dice a Melvin che non lo vuole più nella sua vita, ma in seguito si pente della sua dichiarazione e chiama per scusarsi. La relazione tra Melvin e Carol rimane complicata, fino a quando Simon (a cui Melvin ha generosamente permesso di trasferirsi da lui, dato che il suo appartamento è stato subaffittato) convince Melvin a dichiarare il suo amore per lei. Melvin va a trovare Carol, che accetta con esitazione di provare a stabilire una relazione con lui. Il film si conclude con Melvin e Carol che camminano insieme. Mentre apre la porta di una pasticceria di prima mattina per Carol, si rende conto di aver calpestato una crepa nel marciapiede, ma non sembra farci caso.