Quando "Drugo" ("The Dude") Lebowski viene scambiato per un Lebowski milionario, due teppisti urinano sul suo tappeto per costringerlo a pagare un debito di cui non sa nulla. Nel tentativo di ottenere un risarcimento per il tappeto rovinato dalla sua ricca controparte, accetta un lavoro una tantum con un alto profitto. Si avvale dell'aiuto del suo compagno di bowling, Walter, un ebreo convertito con la pistola e con problemi di rabbia. L'inganno porta ad altri problemi e ben presto sembra che tutti, dai magnati dell'impero del porno ai nichilisti, vogliano qualcosa da The Dude.
Il film è liberamente ispirato all'opera di Raymond Chandler. Joel Coen ha dichiarato: "Volevamo fare una storia alla Chandler, che si muovesse in modo episodico e si occupasse dei personaggi che cercano di svelare un mistero, oltre ad avere una trama irrimediabilmente complessa che alla fine non ha importanza". La colonna sonora originale è stata composta da Carter Burwell, un collaboratore di lunga data dei fratelli Coen.
Il Grande Lebowski ha ricevuto recensioni contrastanti al momento della sua uscita. Nel corso del tempo, le recensioni sono diventate ampiamente positive e il film è diventato un cult, noto per i suoi personaggi eccentrici, le sequenze di sogni comici, i dialoghi idiosincratici e la colonna sonora eclettica. Nel 2014, il film è stato selezionato per essere conservato nel National Film Registry degli Stati Uniti dalla Biblioteca del Congresso, in quanto ritenuto "culturalmente, storicamente o esteticamente significativo". Nel 2020 è stato realizzato uno spin-off, intitolato The Jesus Rolls, in cui Turturro ha ripreso il suo ruolo e ha ricoperto anche il ruolo di sceneggiatore e regista.
All'inizio degli anni '90, il fannullone di Los Angeles Jeffrey "Drugo" ("The Dude") Lebowski viene aggredito in casa sua da due sicari del boss del porno Jackie Treehorn, a cui la moglie di un altro Jeffrey Lebowski deve dei soldi. Uno dei due scagnozzi urina sul tappeto preferito del Dude prima di rendersi conto di aver preso l'uomo sbagliato e andarsene.
Consigliato dai suoi compagni di bowling, il veterano del Vietnam Walter Sobchak e Donny Kerabatsos, il Dude fa visita al ricco filantropo Jeffrey ("Big") Lebowski, chiedendo un risarcimento per il tappeto. Lebowski rifiuta, ma Dude inganna il suo assistente Brandt e gli permette di prendere un tappeto simile dalla villa. Fuori incontra Bunny, la moglie trofeo di Lebowski, e il suo amico tedesco nichilista Uli. Poco dopo, Bunny viene apparentemente rapita e Lebowski ingaggia The Dude per consegnare il denaro richiesto per il riscatto, un milione di dollari. La sera stessa, un'altra coppia di teppisti assale il Dude per prendere il suo tappeto sostitutivo per conto di Maude, la figlia di Lebowski, che vi è legata sentimentalmente.
I rapitori organizzano la riscossione del riscatto. Convinto che Bunny si sia "rapita da sola", Walter escogita un piano per tenersi i soldi del riscatto sostituendoli con una valigetta piena della sua biancheria sporca. Sebbene le cose non vadano del tutto secondo i piani di Walter, i rapitori se ne vanno con la biancheria di Walter e Walter e The Dude tornano al bowling, lasciando i soldi del riscatto nel bagagliaio dell'auto. Mentre i giocatori giocano a bowling, l'auto viene rubata dal parcheggio. Poco dopo, il Dude viene affrontato da Lebowski, che gli consegna una busta dei rapitori contenente un dito del piede mozzato, presumibilmente di Bunny.
Rivelando che Bunny è una delle attrici e amanti di Treehorn, Maude concorda sul fatto che Bunny abbia inscenato il suo rapimento e chiede l'aiuto di Dude per recuperare il denaro, che suo padre ha prelevato illegalmente dalla fondazione di famiglia. Più tardi, il Dude viene affrontato separatamente per la sua mancata consegna del riscatto sia da Lebowski che da un trio di nichilisti tedeschi che si identificano come i rapitori. Maude riesce a confermare che i tedeschi sono amici di Bunny.
L'auto di Dude, senza la valigetta, viene recuperata dalla polizia. Tornando a casa dopo un incontro con Maude, il Dude trova dei compiti infilati nel sedile, firmati "Larry Sellers". Walter e il Dude affrontano Larry a casa di suo padre e lo interrogano sulla valigetta scomparsa. Quando il ragazzo non risponde, Walter colpisce una nuova auto sportiva parcheggiata fuori, pensando che l'adolescente abbia usato i soldi per comprarla. Il vero proprietario dell'auto, un vicino, appare e si vendica colpendo l'auto di Dude, scambiandola per quella di Walter.
Più tardi, quella sera, il Dude viene rapito dagli scagnozzi di Jackie Treehorn, che lo portano dal boss del porno, il quale chiede di sapere dove si trova Bunny e che fine hanno fatto i suoi soldi. Il Dude dice a Treehorn che Bunny ha finto il suo rapimento e che i suoi soldi sono con Larry Sellers. Il Dude sviene subito dopo aver bevuto un White Russian corretto datogli da Treehorn e fa un sogno intenso in cui immagina un'elaborata sequenza musicale in stile Busby Berkeley con lui e Maude. Quando si riprende, viene arrestato e portato alla stazione di polizia locale, dove il capo della polizia lo minaccia e lo avverte di stare lontano da Malibu. Durante il viaggio di ritorno a casa, Dude viene cacciato dal suo taxi dopo essersi lamentato del fatto che l'autista abbia scelto gli Eagles all'autoradio. Poco dopo, Bunny viene vista passare con la sua auto e rivela di non essere mai stata rapita.
Il Dude torna a casa, dove trova Maude, che fa sesso con lui. In seguito, la donna dice al Dude che spera di rimanere incinta, desiderando un figlio ma non con un padre con cui dovrà interagire socialmente. Maude rivela che suo padre non ha soldi propri: la sua ricchezza proviene dalla sua defunta madre. The Dude e Walter vanno ad affrontare Lebowski e scoprono che Bunny è tornata, essendo semplicemente andata fuori città senza dirlo a nessuno. Il Dude spiega che gli amici nichilisti di Bunny avevano colto l'occasione per cercare di ricattare Lebowski, il quale, a sua volta, aveva colto l'occasione per appropriarsi del denaro dell'associazione benefica di famiglia, dando la colpa della sua scomparsa ai ricattatori. La valigetta consegnata a Dude non ha mai contenuto denaro. Un Walter infuriato insiste sul fatto che Lebowski stia fingendo la sua paralisi e lo solleva dalla sedia a rotelle, ma scopre che Lebowski è davvero paralizzato.
In uno scontro finale fuori dal bowling, i nichilisti danno fuoco all'auto di Dude e chiedono i soldi del riscatto. Walter li respinge con violenza, ma durante la colluttazione Donny muore per un attacco di cuore. Prima di spargere le ceneri di Donny da una scogliera con vista sull'Oceano Pacifico, Walter pronuncia un elogio funebre che si trasforma in una diatriba sulla guerra del Vietnam. Sparge le ceneri, che una corrente d'aria fa ricadere su di sé e sul Dude. Il Dude rimprovera Walter per l'elogio e Walter si scusa; i due vanno a giocare a bowling. Poco dopo, il Dude incontra lo Straniero, il narratore del film, che riassume tutto ciò che è accaduto nel film e osserva che, sebbene "non gli sia piaciuto vedere Donny andarsene", rimane ottimista e rivela che Maude è incinta di un "piccolo Lebowski in arrivo".