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Jackie e Luke Harrison sono una coppia divorziata di New York che sta lottando per la co-genitorialità dei figli Anna e Ben. Luke, avvocato, vive con la sua fidanzata da un anno, Isabel Kelly, una fotografa di moda di successo di diversi anni più giovane di lui.

Isabel, che non ha mai voluto essere madre, cerca in tutti i modi di far sentire Anna e Ben a proprio agio con lei. Anna rifiuta ripetutamente le sue avances mentre Ben, a cui piace, aggiunge ulteriori complicazioni con la sua malizia. Isabel si comporta con disprezzo temperato da cautela nei confronti di Jackie, ritenendo che lei compensi eccessivamente il divorzio viziando i suoi figli.

Jackie, un'ex editrice diventata mamma casalinga, tratta Isabel con freddezza, vedendola come una donna in carriera immatura, egoista e troppo ambiziosa. Continua inoltre a nutrire rancore nei confronti di Luke, come si evince dagli scontri sull'educazione di Isabel. Dopo molti litigi e ferite che coinvolgono Isabel, Jackie e Anna, Luke chiede a Isabel di sposarlo, diventando così la futura matrigna ufficiale di Anna e Ben. Questo provoca ancora più attrito.

Con un colpo di scena, Jackie sta combattendo silenziosamente contro il cancro da qualche tempo e la malattia è ormai terminale. Prova una serie di emozioni negative, è gelosa della donna che ritiene la stia sostituendo e arrabbiata perché, dopo tutti i sacrifici fatti per i suoi figli, non li vedrà mai crescere. Jackie sabota attivamente i tentativi di Isabel di creare un legame con i bambini, fino al punto di rifiutare a Isabel di portare Anna a vedere i Pearl Jam e di portarla lei stessa al concerto.

Il rapporto tra Isabel e Anna alla fine migliora e le due legano grazie agli hobby comuni: la pittura e la musica. Isabel "esclude" Jackie e informa Luke e i bambini della sua diagnosi, facendo sì che Anna se ne vada infuriata. Quella sera, Jackie allenta la tensione cantando e ballando "Ain't No Mountain High Enough" con Anna e Ben.

Jackie e Isabel continuano ad avere divergenze, soprattutto per quanto riguarda l'educazione di Isabel. Quando Ben scompare sotto gli occhi di Isabel, Jackie minaccia un'azione legale e afferma di non averlo mai perso, cosa che in seguito ammetterà essere falsa. A scuola, Anna è vittima di bullismo da parte di un ragazzo che un tempo le piaceva e le due donne le danno consigli contrastanti, causando ulteriori tensioni.

In seguito, Jackie invita Isabel a cenare con lei e le due riescono a trovare una tregua, venendo a patti con l'imminente scomparsa di Jackie e con il ruolo di matrigna di Isabel. Legano quando Isabel rivela la sua ammirazione per l'istinto materno di Jackie, mentre Jackie a sua volta elogia l'attualità di Isabel come mezzo per entrare in contatto con Anna. Isabel abbassa finalmente la guardia quando dice a Jackie che la sua più grande paura è che il giorno del matrimonio di Anna desideri solo la presenza di sua madre, mentre Jackie ammette che la sua stessa paura è quella di dimenticarla. Arrivano a capire che mentre Jackie avrà sempre il passato dei bambini, Isabel avrà il loro futuro e i bambini possono amarli entrambi senza scegliere.

La mattina di Natale, la famiglia si riunisce per festeggiare insieme. Jackie, ormai costretta a letto, condivide con i figli momenti di commozione, dicendo loro che resterà con loro finché la ricorderanno. Isabel scatta un ritratto di famiglia di Luke e Jackie con i bambini. Jackie dimostra di accettare Isabel invitandola a unirsi a loro, dicendo: "Facciamo una foto con tutta la famiglia". Isabel si siede accanto a Jackie per la foto e, mentre iniziano i titoli di coda, le due donne vengono mostrate fianco a fianco, tenendosi per mano e in pace l'una con l'altra.