Hugh Grant è un semplice proprietario di una libreria la cui vita cambia per sempre quando la star del cinema più famosa del mondo entra nel suo negozio e gli pianta un bel bacio sulle labbra. La star Roberts, che interpreta un personaggio molto simile alla sua vita - una star del cinema di fama mondiale che guadagna circa 15 milioni di dollari a foto e deve sopportare fan clamorosi, invasioni della privacy su internet e scandali sui tabloid - dice: "Non mi sto divertendo a spese della mia vita, mi sto divertendo a spese della 'sua' vita".
Uscito il 21 maggio 1999, Notting Hill è stato accolto positivamente dalla critica ed è diventato il film britannico di maggior incasso di tutti i tempi. Il film è stato candidato al Golden Globe Award per il miglior film musicale o commedia, e anche la Roberts e Grant hanno ricevuto una nomination per le loro interpretazioni, mentre il film ha ottenuto due nomination ai BAFTA. Ha vinto anche un British Comedy Award e un Brit Award per la colonna sonora.
William Thacker è il proprietario di un negozio di libri di viaggio a Notting Hill, Londra. Divorziato, Will condivide un appartamento con Spike, un gallese scostante e sciatto. Un giorno, la famosa attrice di Hollywood Anna Scott entra nel negozio e compra un libro. Poco dopo che se n'è andata, Will la incontra mentre gira l'angolo della strada e le rovescia addosso il suo succo di frutta. Accompagna Anna a casa sua, che si trova proprio di fronte, per farle indossare una camicia pulita. Quando se ne va, lei lo bacia impulsivamente.
In seguito Anna lo invita a farle visita all'Hotel Ritz. Al suo arrivo viene scambiato per un giornalista e introdotto in un incontro con la stampa per il suo nuovo film. Quando gli viene chiesto, dice di scrivere per la rivista Horse & Hound. Anna chiede di uscire con William alla festa di compleanno di sua sorella. Sebbene i suoi amici siano sorpresi, Anna si trova bene con tutti e si diverte. Più tardi, i due entrano in un parco privato del quartiere, dove Anna bacia nuovamente Will.
Il giorno dopo, in un ristorante, Will e Anna sentono quattro uomini a un tavolo vicino che discutono di lei, prima lodandola e poi denigrandola ed equiparando le attrici alle prostitute. Will li affronta, poi lei si presenta e insulta con calma l'attonito sestetto.
Anna invita Will nella sua stanza d'albergo, ma lui se ne va subito dopo aver scoperto che il suo fidanzato star del cinema, Jeff King, è arrivato inaspettatamente dall'America. Nei sei mesi successivi, gli amici di Will gli organizzano una serie di appuntamenti, ma Will, incapace di dimenticare Anna, non è interessato a un'altra relazione.
Un giorno, Anna, sconvolta, si presenta alla porta di Will per nascondersi da uno scandalo sui tabloid. Si scusa per King e dice che la loro relazione è finita. I due scoprono di avere interessi comuni e discutono della stampa di Will del dipinto La Mariée di Marc Chagall del 1950. Fanno l'amore quella notte. La mattina dopo, i paparazzi, inavvertitamente avvisati da Spike, assediano la casa e scattano foto di Will, Anna e di uno Spike mezzo vestito davanti alla porta d'ingresso. Furiosa, Anna incolpa Will e se ne va.
Passano diverse stagioni e Will rimane infelice. Quando scopre che Anna è tornata a Londra per girare un film basato su un romanzo di Henry James, cosa che lui aveva suggerito, si reca sul set senza preavviso. Lei gli chiede di aspettare la fine delle riprese, ma lui se ne va dopo averla sentita parlare male di lui con un altro attore. Il giorno dopo Anna si presenta in libreria portando un regalo incartato. Will dice di aver sentito quello che lei ha detto di lui alla sua co-star. Lei spiega che stava solo mantenendo la sua vita privata con un altro attore. Confessa di amarlo e chiede di riavviare la loro relazione. Will dice di no, spiegando che sarebbe troppo ferito se lei lo lasciasse di nuovo.
Will incontra i suoi amici e la sorella in un ristorante con il regalo aperto da Anna: L'originale La Mariée (La sposa) di Chagall. I ragazzi appoggiano a malincuore la sua decisione su Anna, fino a quando non arriva Spike che lo definisce un "coglione". Will si rende conto del suo errore e tutti corrono a Londra per trovare Anna, che sta tenendo una conferenza stampa al Savoy Hotel. Will arriva proprio mentre il suo pubblicitario annuncia che Anna si prenderà un anno di pausa e lascerà il Regno Unito quella sera stessa.
Un giornalista chiede delle foto imbarazzanti scattate nell'appartamento di Will e Anna risponde che sono solo amici. Will, sempre fingendo di essere un giornalista di Horse & Hound, le chiede se considererebbe di essere più che amici se Thacker le chiedesse perdono. Lei risponde che lo farebbe, poi chiede di nuovo quanto tempo ha intenzione di rimanere in Inghilterra. Sorridendo, risponde "a tempo indeterminato".
Anna e Will si sposano e lei è incinta. Trascorrono del tempo nel parco privato che avevano visitato al loro primo appuntamento.