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Un gruppo di uomini viene intervistato su Christina Walters; la considerano una giocatrice e una sfruttatrice di uomini nel mercato dei single scambisti. Lei è una designer d'interni di successo di 28 anni che vive a San Francisco vicino a Chinatown.

Christina si incontra con la sua amica Courtney Rockcliffe, un avvocato divorzista. Consolano la loro amica e coinquilina Jane, che ha da poco rotto con il suo ragazzo, portandola in un locale da ballo. Jane si sente fuori posto, così Christina prende un uomo di nome Peter con cui far uscire Jane, ma lui rimprovera Christina per i suoi metodi prima di sparire per la notte. Mentre è in bagno con Courtney, lei lo chiama per nome, facendole sospettare che lui sia entrato in contatto con Christina e che lei sia innamorata di lui, cosa che lei nega.

Dopo aver incontrato di nuovo Peter, Christina gli offre un drink e passano del tempo insieme. Lui le spiega che sabato parteciperà a un matrimonio e che si trova al club con l'odioso e donnaiolo fratello Roger per festeggiare. Invita Christina e Courtney a un after-party nel loro hotel, ma Christina torna a casa e poi si pente di non esserci andata.

Il giorno dopo, Christina non riesce a smettere di parlare di Peter, mentre Jane fa una visita imbarazzante alla lavanderia. Courtney organizza per Christina e lei un viaggio nel Somerset, dove si terrà il matrimonio del fratello di Peter, e incontrano il fidanzato di Jane. Dopo essere partite con la Saab 9-5 di Courtney, Christina e Courtney vivono una serie di disavventure, tra cui un bagno che esplode, la scoperta di un glory hole e un motociclista che crede che Courtney stia ricevendo un cunnilingus mentre guida.

Nel frattempo, Jane incontra il suo fidanzato al lavoro e viene quasi sorpresa a fare sesso con lui in uno spogliatoio. Quando Christina e Courtney arrivano finalmente nel Somerset, visitano un negozio per sostituire i loro vestiti bagnati e rovinati, solo per uscire con abiti estremamente sgargianti e indiscreti. Christina inizia a ripensarci, ma una serie di coincidenze le fa cambiare idea e partecipano al matrimonio del fratello di Peter. Tuttavia, scoprono che è Peter, e non Roger, a sposarsi e i due per poco non rovinano la cerimonia nel tentativo di fuggire. Peter e la sua fidanzata decidono quindi di non volersi sposare e annullano il matrimonio.

Christina e Courtney tornano a casa e aiutano Jane a uscire da una situazione sessuale per la quale è stata chiamata la squadra di emergenza. Christina torna alla sua vita da single e insoddisfatta. Più tardi, Peter trova l'indirizzo di Christina nel registro del negozio in cui hanno comprato i loro vestiti e la rintraccia. Christina, decisa a non temere l'impegno, bacia Peter e poi si allontana delusa.

Qualche tempo dopo, Courtney esce con un medico ed è chiaramente molto attratta da lui, e Peter viene intervistato come gli uomini all'inizio del film, raccontando la sua versione dei fatti e definendola una stronza e un giocatore, ma alla fine rivela che lui e Christina stanno insieme, si sono sposati e vivono molto felicemente con Jane, Courtney e Roger.