E alla fine arriva Polly streaming non più disponibile da settembre 2023

Reuben Feffer, un attuario avverso al rischio di una grande compagnia di assicurazioni sulla vita, sta festeggiando la luna di miele con la sua nuova moglie, Lisa Kramer, sull'isola di St. Barts, ma la sorprende a fare sesso con Claude, un istruttore subacqueo francese. Tornato a casa a New York da solo, cerca di rimettere insieme i pezzi della sua vita. Reuben si reca in una galleria d'arte con la sua amica Sandy Lyle, dove incontra l'ex compagna di scuola Polly Prince.

Reuben e Polly iniziano a frequentarsi. Lei lo introduce ad attività che un tempo aveva scartato come "troppo rischiose". Tra queste c'è la cena in un ristorante marocchino, che finisce male a causa della sindrome dell'intestino irritabile di Reuben. Fortunatamente, Polly gli dà una seconda possibilità e i due finiscono per ballare la salsa e poi fare sesso con entusiasmo, con Reuben che grida "50" al culmine.

Il contrasto tra le loro due personalità è fonte di comicità fino a quando Lisa torna e gli dice di volersi riconciliare. Nel frattempo, Sandy, un ex idolo delle teenager egocentrico, cerca di tornare in auge facendo girare una E! True Hollywood Story sulla sua vita mentre recitava come Giuda in una produzione amatoriale di Jesus Christ Superstar.

Reuben è combattuto tra lo spirito libero di Polly e la sicura e familiare Lisa. Per risolvere questo problema, inserisce le informazioni su entrambe in un programma assicurativo computerizzato che misura il rischio, ma inclina il programma verso Polly. Il computer gli dice che, nonostante i suoi numerosi errori con lei, è la scelta meno rischiosa per Reuben.

Polly si unisce a Reuben per una gita in barca a vela dove deve ispezionare Leland Van Lew, un cliente ad alto rischio, ma si offende quando vede la sua analisi del rischio su di lei. Rifiuta la sua proposta di andare a vivere insieme, dicendogli che sarebbe meglio se tornasse da Lisa. Tornato a casa, Reuben cerca di parlare con Polly, ma senza successo. Alla fine invita Lisa allo spettacolo inaugurale di Sandy, dove scopre che Polly lascerà New York tra poche ore.

Dopo un discorso di suo padre Irving a Sandy sul non vivere nel passato, Reuben si rende conto di voler stare con Polly e non con Lisa e si precipita nel suo appartamento per impedirle di partire. Nel frattempo, Sandy sostituisce Reuben per la presentazione dell'analisi del rischio su Leland e gli concede la sua assicurazione.

Alla fine Reuben raggiunge Polly e cerca di convincerla a restare. Lei non è convinta di restare con lui, così lui mangia del cibo da terra per dimostrare che è capace di correre dei rischi. Alla fine Polly si convince e finisce per uscire con Reuben, ma entrambi decidono di affrontare la loro relazione passo dopo passo e di non affrettarsi a sposarsi.

Reuben e Polly vanno in vacanza sulla stessa spiaggia dove lui e Lisa sono andati in luna di miele. Reuben incontra di nuovo Claude, ma invece di arrabbiarsi lo ringrazia per avergli mostrato la brutta verità su Lisa prima di andare in acqua nudo con Polly per raggiungere Leland sulla sua nuova barca.