The Wolf of Wall Street streaming disponibile da febbraio 2017

Nel 1987, Jordan Belfort ottiene un lavoro come agente di borsa a Wall Street per L.F. Rothschild, alle dipendenze di Mark Hanna. Viene rapidamente attratto dalla cultura degli agenti di borsa alimentata dalla droga e dalla convinzione di Hanna che l'unico obiettivo di un broker sia quello di fare soldi per se stesso. Jordan perde il lavoro dopo il lunedì nero, il più grande calo di borsa della storia, e accetta un lavoro in una società di brokeraggio a Long Island specializzata in azioni di piccolo taglio. Grazie al suo stile aggressivo e alle alte commissioni, Jordan guadagna una piccola fortuna.

Jordan fa amicizia con il suo vicino Donnie Azoff e i due fondano la loro azienda. Reclutano diversi amici di Jordan, che Jordan istruisce nell'arte della "vendita dura". Le tattiche e le abilità di vendita di Jordan contribuiscono in larga misura al successo del suo schema "pump and dump", che consiste nel gonfiare il prezzo di un'azione attraverso l'emissione di dichiarazioni positive e fuorvianti per venderla a un prezzo artificialmente maggiorato. Quando gli autori dello schema vendono i loro titoli sopravvalutati, il prezzo scende immensamente e coloro che sono stati convinti a comprare al prezzo gonfiato si ritrovano con azioni che improvvisamente valgono molto meno di quanto hanno pagato. Per mascherare questa situazione, nel 1989 Jordan dà alla società il nome rispettabile di Stratton Oakmont.

Dopo un articolo pubblicato su Forbes, centinaia di giovani finanzieri ambiziosi si rivolgono alla sua azienda. Jordan ottiene un enorme successo e scivola in uno stile di vita decadente fatto di prostitute e droghe. Ha una relazione con una donna di nome Naomi Lapaglia; quando la moglie lo scopre, Jordan divorzia e sposa Naomi nel 1991. Nel frattempo, la SEC e l'FBI iniziano a indagare sulla Stratton Oakmont.

Nel 1993, Jordan guadagna illegalmente 22 milioni di dollari in tre ore dopo essersi assicurato l'IPO di Steve Madden. Questo porta lui e la sua azienda all'attenzione dell'FBI. Per nascondere il suo denaro, Jordan apre un conto bancario svizzero con il banchiere corrotto Jean-Jacques Saurel a nome della zia di Naomi, Emma, che è una cittadina britannica e quindi fuori dalla portata delle autorità americane. Si serve della moglie e dei suoceri del suo amico Brad Bodnick, che hanno passaporti europei, per contrabbandare il denaro in Svizzera.

Donnie e Brad sono coinvolti in una rissa pubblica; Donnie scappa, ma Brad viene arrestato. Jordan apprende dal suo investigatore privato che l'FBI sta intercettando i suoi telefoni. Temendo per il figlio, il padre di Jordan gli consiglia di lasciare Stratton Oakmont e di non farsi notare mentre l'avvocato di Jordan negozia un accordo per tenerlo fuori di prigione. Jordan, tuttavia, non riesce a sopportare di andarsene e si convince a rimanere nel bel mezzo del suo discorso di addio.

Nel 1996, Jordan, Donnie e le loro mogli sono in viaggio in yacht verso l'Italia quando vengono a sapere che la zia Emma è morta. Jordan si reca in Svizzera per falsificare il suo nome e salvare il conto. Per aggirare i controlli di frontiera, ordina al capitano del suo yacht di navigare verso Monaco, ma la nave si capovolge a causa di una tempesta. Dopo il salvataggio, l'aereo inviato per portarli a Ginevra viene distrutto quando un gabbiano vola contro il motore; Jordan lo prende come un segno di Dio e cerca di disintossicarsi dalla sua dipendenza dalla droga.

Nel 1998, l'FBI arresta Jordan perché Saurel (arrestato per un reato non collegato) ha informato l'FBI su Jordan. Poiché le prove contro di lui sono schiaccianti, Jordan accetta di raccogliere prove sui suoi colleghi in cambio di clemenza. Naomi dice a Jordan che sta divorziando e vuole la custodia completa della figlia e del figlio neonato. In preda a una rabbia da cocaina, Jordan colpisce Naomi e cerca di andarsene con la figlia, ma si schianta con l'auto nel vialetto.

Più tardi, Jordan indossa un microfono per andare al lavoro, ma consegna un biglietto a Donnie per avvertirlo. L'FBI lo scopre, arresta Jordan, fa irruzione e chiude la Stratton Oakmont. Nonostante la violazione dell'accordo, Jordan riceve una riduzione della pena a 36 mesi in un carcere di minima sicurezza per la sua testimonianza e viene rilasciato nel 2000 dopo aver scontato 22 mesi. Dopo il suo rilascio, Jordan si guadagna da vivere tenendo seminari sulle tecniche di vendita.