The Perfect Man streaming non più disponibile da maggio 2023

La madre single Jean si trasferisce ogni volta che il suo cuore viene spezzato da un altro ragazzo, con grande disappunto della figlia adolescente Holly. Holly escogita un piano per inventare un ammiratore segreto per sua madre, in modo che sia felice e non debba più trasferirsi.

Sentendo Ben, lo zio della sua amica Amy, ordinare dei fiori per una donna, Holly si avvale dei suoi consigli sulle donne (che acquisisce dicendogli di aver bisogno di aiuto per un progetto scolastico sul romanticismo), inviando a sua madre orchidee, altri regali e biglietti d'amore, e presto comunica con sua madre nei panni di questo ammiratore fittizio (che Holly chiama Ben) via Internet.

Poiché la madre si interessa sempre di più, Holly deve trovare una foto di questo ammiratore. Ne invia una del vero Ben e poi escogita un motivo per cui non possono incontrarsi di persona, sostenendo che lui sta lavorando in Cina.

Mentre sviluppa la storia d'amore online tra sua madre e il falso Ben e impedisce a sua madre e al vero Ben di incontrarsi di persona, si scopre attratta da un ragazzo carino e artistico della sua classe, Adam, ma non è disposta ad avvicinarsi a nessuno a causa della sua storia di sradicamento e di dover dire addio così spesso.

Mentre la farsa continua e Holly trascorre più tempo con Ben e gli chiede consigli romantici, comincia lentamente a vedere in Ben delle qualità che le fanno credere che sia "l'uomo perfetto" di sua madre. Holly chiede l'aiuto di Adam per travestirsi da Ben al telefono e rompere con Jean. Ma il ragazzo fallisce, poiché si scopre che anche lui prova qualcosa per Holly, dicendo alla madre di Holly il contrario di ciò che è stato pianificato.

Il giorno seguente, a scuola, Holly affronta Adam con rabbia a causa del suo tentativo fallito di rompere con sua madre al telefono travestita da Ben. Adam si scusa e dice a Holly di essersi distratto. Holly chiede di sapere da cosa poteva essere distratto e Adam ammette i suoi sentimenti per Holly baciandola.

Quella sera, Lenny, un uomo infatuato di Jean, le chiede di sposarlo e lei risponde con un "forse". Holly, in un atto di disperazione, si traveste da segretaria di Ben e organizza un incontro tra Ben e sua madre. Il giorno dopo, quando Holly pensa erroneamente che Ben stia per sposare un'altra persona, interrompe il matrimonio per dire a Ben che dovrebbe stare con sua madre, senza sapere che lui era lì perché la sposa è una sua cara amica e lui si occupava del catering del matrimonio.

Un Ben deluso segue Holly all'uscita e lei ammette tutta la storia. Holly si reca quindi al luogo dell'incontro e confessa l'intero stratagemma a Jean, che sembra prenderla malissimo. Passano i giorni e Holly e sua madre mantengono un rapporto freddo e Holly si offende per la sua interpretazione del disegno di Adam della "Principessa Holly". Holly implora Jean di farli trasferire di nuovo. La madre è umiliata e vuole restare, ma Holly le dice di partire questa volta per lei, visto che deve sempre trasferirsi per sua madre. Jean non può discutere e così iniziano a fare le valigie. Adam, per quella che pensa sia l'ultima volta, si reca a casa di Holly e consegna alla madre di Holly il suo disegno, commentando che il disegno ha un altro lato che Holly non ha visto prima di partire, che si rivela essere Adam che dice a Holly che ci sarà sempre per lei.

Colpita, Jean si collega a Internet utilizzando il nome utente di Holly e parla con Adam. Adam, pensando che si tratti di Holly, le dice che sua madre sta dando un cattivo esempio, alzandosi e andandosene quando le cose si mettono male e che, in cambio, sta diventando un cattivo modello per le sue figlie. Jean ne è profondamente colpita e decide di restare, trovando un nuovo lavoro e cercando di ricostruire la sua vita senza scappare. Si scusa anche con la figlia e le dice di guardare l'altro lato del disegno, rendendo Holly felice.

Nel frattempo, Ben è ispirato da ciò che Holly gli ha raccontato di sua madre e, con l'aiuto di Holly, Jean e Ben si incontrano e Jean trova finalmente il suo "uomo perfetto". Anche Holly è sulla buona strada per trovare il suo uomo perfetto, poiché ha una certa stabilità nella sua vita e finalmente si apre e ammette i suoi sentimenti per Adam. Alla fine, Adam e Holly vanno al loro primo ballo scolastico insieme.