40 anni vergine streaming non più disponibile da marzo 2023

Andy Stitzer è un timido quarantenne introverso che lavora come supervisore del magazzino nel negozio di elettronica Smart Tech. Ha rinunciato a fare sesso dopo vari tentativi falliti e vive da solo in un appartamento con una collezione di action figure e videogiochi. Quando, durante una partita di poker, una conversazione con i suoi colleghi David, Jay e Cal si concentra sui suoi passati exploit sessuali, scoprono che in segreto è ancora vergine.

Andy è mortificato quando il giorno dopo scopre che tutti gli altri al lavoro sono venuti a conoscenza del segreto, compreso il loro capo Paula, che è attratta da lui e in seguito si offre privatamente di prendere la sua verginità. Quasi abbandona il lavoro per l'umiliazione prima che David lo consoli e gli consigli di riprovare a fare sesso. David, Jay e Cal sono determinati ad aiutare Andy a raggiungere questo obiettivo. Tutti danno consigli diversi su come interagire con le donne.

David lo invita a unirsi a loro per un evento di speed dating e cerca senza successo di riallacciare i rapporti con la sua ex ragazza Amy. Jay trascina Andy a vari eventi sociali, prenota una dolorosa ceretta al petto e lo fa uscire con una prostituta, il tutto con risultati imbarazzanti. Cal consiglia a Andy di essere semplicemente sicuro di sé e di fare domande alle donne invece di parlare di sé. Lo mette in pratica con la commessa di una libreria di nome Beth, che si invaghisce subito di lui. David regala a Andy la sua collezione di pornografia, incoraggiandolo a masturbarsi.

Alla fine Andy ottiene un appuntamento con una cliente di nome Trish Piedmont. Alla fine del primo appuntamento, i due stanno per fare sesso ma vengono interrotti dalla figlia adolescente di lei, Marla. Trish suggerisce di rimandare il sesso e Andy accetta con entusiasmo; decidono di astenersi fino al ventesimo appuntamento. La loro relazione fiorisce nelle settimane successive. Trish incoraggia il sogno di Andy di avviare un'attività commerciale e lo aiuta a finanziarla vendendo i suoi oggetti da collezione. Dopo che Marla litiga con Trish per il desiderio di avere un controllo delle nascite, Andy la porta a una sessione informativa di gruppo in una clinica per la salute sessuale, dove viene derisa perché è vergine. Andy ammette la propria verginità per difenderla, guadagnandosi il rispetto di Marla.

Nel frattempo, David subisce un crollo emotivo al lavoro a causa della sua ossessione per Amy e fa voto di celibato, il che porta Paula ad affidare le sue mansioni di vendita ad Andy per un giorno e successivamente a promuoverlo a responsabile di piano a causa della sua alta quota di vendite. Mentre Cal assume il precedente ruolo di Andy, assume una donna di nome Bernadette per lavorare nel negozio, sperando di farla incontrare con David in modo che possa dimenticare Amy. Dopo che Jill, la ragazza di Jay, lo lascia a causa della sua infedeltà, ammette ad Andy che il sesso può rovinare una relazione. Dopo la riconciliazione con Jill, Jay invita Andy e gli altri in un nightclub per festeggiare la sua gravidanza.

Trish cerca di fare sesso con Andy durante il loro ventesimo appuntamento e si arrabbia quando lui resiste. I due litigano e Andy se ne va per incontrare i suoi amici in un locale notturno. Si ubriaca e va via con Beth per fare sesso nel suo appartamento. Cal fa in modo che David e Bernadette si mettano insieme, mentre Marla convince Trish a riconciliarsi con Andy. A casa di Beth, Andy smaltisce la sbornia e decide di andarsene senza fare sesso, proprio mentre i suoi amici arrivano e lo incoraggiano a tornare da Trish.

Andy torna nel suo appartamento e trova Trish ad aspettarlo. Ha trovato la collezione di porno di David; lui cerca di spiegarle, ma lei fugge allarmata e disgustata, temendo che Andy possa essere un deviato sessuale. Mentre la insegue in bicicletta, Andy si scontra con l'auto di lei, volando attraverso la fiancata di un camion di cartelloni pubblicitari. Trish si precipita al suo fianco e Andy le confessa finalmente di essere vergine. Trish è sollevata e accetta e i due si dichiarano reciprocamente amore. Alla fine si sposano in una cerimonia sontuosa con tutti i presenti, dopo aver ricavato circa 500.000 dollari dalle vendite delle action figures di lui, prima di fare sesso per la prima volta. Il film si conclude con una sequenza musicale in cui tutti i personaggi cantano e ballano "Aquarius/Let the Sunshine In".