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Nel 1997, Sarah Huttinger, scrittrice di necrologi e annunci matrimoniali per il New York Times, si reca a Pasadena, in California, per il matrimonio della sorella Annie, accompagnata dal fidanzato Jeff Daly. Quando Sarah dice a sua nonna, Katharine Richelieu, che non è sicura di sposarsi, Katharine si lascia sfuggire che la sua defunta figlia, Jocelyn, madre di Sarah, è scappata a Cabo San Lucas una settimana prima del suo matrimonio.

Sarah fa visita alla zia Mitsy, la migliore amica di sua madre, che conferma che Jocelyn ha trascorso del tempo con Beau Burroughs, un loro compagno di scuola, la settimana prima del matrimonio con Earl, il padre di Sarah, e che Beau era amico di Charles Webb, l'autore del romanzo Il laureato.

Jeff fa notare che i genitori di Sarah si sono sposati poco meno di nove mesi prima della sua nascita, portandola a chiedersi se Beau possa essere davvero il suo padre biologico. Sarah accusa inoltre sua nonna di essere l'ispirazione per Mrs. Robinson, il personaggio più anziano che seduce il giovane ne Il Laureato, che poi scappa con la figlia di Mrs. Robinson.

Dopo il matrimonio, Sarah decide di volare a San Francisco, dove Beau, ora un mago di Internet della Silicon Valley di grande successo e molto ricco, sta tenendo un discorso. Lo incontra e lui ammette di essere andato a letto con sua madre e sua nonna, ma assicura a Sarah di non poter essere suo padre perché è sterile dopo aver subito un trauma testicolare mentre giocava una partita di calcio al liceo. I due escono a bere qualcosa e la mattina seguente Sarah si sveglia nel letto di Beau nella sua casa di Half Moon Bay: è la terza generazione della sua famiglia ad aver fatto sesso con Beau.

Pur sentendosi in colpa per il suo comportamento, Sarah permette a Beau di convincerla a partecipare a un ballo di beneficenza, dove incontra Blake, il figlio di Beau. Beau le spiega che sua moglie voleva un figlio biologico e che per rimanere incinta si è fatta inseminare artificialmente da un donatore di sperma. Tranquillizzata, Sarah bacia Beau e viene sorpresa da Jeff, che è tornato in California per trovarla dopo non averla più sentita da quando ha conosciuto Beau. Ne segue una discussione e Jeff la lascia.

Sconfortata, Sarah torna a far visita a Katharine, che va su tutte le furie quando scopre che Beau è andato a letto con sua nipote. Le due scoprono che Annie ha avuto un attacco d'ansia durante il viaggio di nozze e vuole parlare con Sarah. Sarah racconta alla sorella della relazione sessuale che tre generazioni di donne Richelieu/Huttinger hanno avuto con Beau. Rassicura Annie sul fatto che è davvero innamorata di suo marito Scott e, così facendo, si rende conto di essere pronta a sposare Jeff.

Viene anche rivelato che è stato Earl a causare accidentalmente il trauma testicolare di Beau. Questo rende Beau un po' nervoso per la presenza di Earl, anche se Katherine è piuttosto soddisfatta della rivelazione. Earl rivela a Sarah di aver sempre saputo della relazione tra Jocelyn e Beau. Jocelyn è tornata da Earl perché lo amava e perché era una persona con cui poteva costruire una vita. La notte in cui tornò, Sarah fu concepita. Questo spiega l'anticipo con cui i genitori si sono sposati e la sua nascita.

Determinata a riconquistare Jeff, Sarah torna a New York e confida al fidanzato i suoi sentimenti. I due si riconciliano a condizione che se avranno una figlia, questa non potrà avvicinarsi a Beau. Il film si conclude con il matrimonio di Sarah e Jeff.