Un intreccio di coppie e single di Los Angeles che si sciolgono e si riappacificano a causa delle pressioni e delle aspettative del giorno di San Valentino. Il film segue le storie intrecciate di un gruppo di abitanti di Los Angeles che trovano la loro strada nel romanticismo nel corso di un giorno di San Valentino. Coppie e single sperimentano gli apici e le insidie della ricerca, del mantenimento e della fine di una relazione in un giorno d'amore.
Valentine's Day è un film commedia romantico americano del 2010 diretto da Garry Marshall. La sceneggiatura e la storia sono state scritte da Katherine Fugate, Abby Kohn e Marc Silverstein. Il film è interpretato da un cast corale guidato da Jessica Alba, Kathy Bates, Jessica Biel, Bradley Cooper, Eric Dane, Patrick Dempsey, Héctor Elizondo, Jamie Foxx, Jennifer Garner, Topher Grace, Anne Hathaway, Carter Jenkins, Ashton Kutcher, Queen Latifah, Taylor Lautner, George Lopez, Shirley MacLaine, Emma Roberts, Julia Roberts, Bryce Robinson e Taylor Swift al suo debutto come attrice. Il film ha ricevuto critiche negative ma è stato un successo al botteghino.
Il fioraio Reed Bennett si sveglia e chiede alla sua ragazza Morley Clarkson di sposarlo, che accetta. Tuttavia, gli amici più stretti di Reed, Alfonso Rodriguez e Julia Fitzpatrick, non sono sorpresi quando Morley cambia improvvisamente idea e lascia Reed poche ore dopo.
Durante un volo per Los Angeles, Kate Hazeltine, un capitano dell'esercito americano in licenza per un giorno, fa amicizia con Holden Wilson. Kate sta facendo un lungo viaggio per tornare a casa solo per un breve periodo e Holden afferma che deve essere davvero innamorata per farlo. Quando l'aereo atterra e Kate deve aspettare per ore il taxi, Holden offre la sua limousine per permetterle di arrivare in tempo.
Julia, insegnante di scuola elementare, si è innamorata del dottor Harrison Copeland, chirurgo cardiotoracico, ma non sa che è sposato con Pamela. Harrison le dice che deve recarsi a San Francisco per un viaggio di lavoro: durante il tragitto, si ferma al negozio di fiori di Reed e ordina due bouquet di fiori, chiedendo discrezione. Per fargli una sorpresa e nonostante gli avvertimenti di Reed, Julia vola a San Francisco, convinta che Reed si sia sbagliato. Julia scopre che lui è sposato e lo trova in un ristorante locale. Vestita da cameriera, Julia fa una scenata al ristorante, facendo insospettire Pamela.
Uno degli studenti di Julia, Edison, ordina dei fiori a Reed da inviare alla sua insegnante. Julia suggerisce a Edison di regalare i fiori a una ragazza della sua classe di nome Rani, che ha una cotta per lui, dopo aver spiegato a Edison il significato dell'amore.
Grace Smart, la babysitter di Edison, ha intenzione di perdere la verginità con il suo ragazzo Alex Franklin. L'incontro pianificato va storto quando la madre di Grace scopre un Alex nudo nella stanza di Grace, che sta provando una canzone scritta per Grace.
I nonni di Edison, Edgar ed Estelle Paddington, stanno affrontando i problemi di un lungo matrimonio. Estelle ammette a Edgar di aver avuto una relazione con uno dei suoi soci in affari molto tempo fa. Sebbene sia profondamente dispiaciuta, Edgar è molto turbato.
I compagni di liceo di Grace, Willy Harrington e Felicia Miller, stanno vivendo la freschezza di un nuovo amore e hanno deciso di aspettare a fare sesso.
Sean Jackson, un giocatore di football professionista gay dichiarato, sta valutando la fine della sua carriera con la sua pubblicista Kara Monahan e la sua agente Paula Thomas. Kara sta organizzando la sua festa annuale "Odio San Valentino", ma presto si interessa al giornalista sportivo Kelvin Moore, a cui il suo capo Susan Moralez ha ordinato di fare un servizio su San Valentino e che condivide l'odio di Kara per questa festa.
A sostituire la segretaria assente di Paula c'è una delle receptionist dello studio, Liz Curran, che esce con l'impiegato della posta Jason Morris. Jason rimane scioccato quando Liz scopre che lavora in nero come operatrice di sesso telefonico. Liz spiega che lo fa solo perché deve pagare un prestito studentesco di 100.000 dollari. Jason è sconvolto, ma alla fine si riconcilia con lei dopo aver visto Edgar perdonare Estelle.
Sean fa finalmente coming out sulla televisione nazionale e Holden, l'amante di Sean, torna da lui. Kate arriva a casa a tarda notte e non trova il suo presunto fidanzato, ma suo figlio Edison. Willy accompagna Felicia a casa dopo un appuntamento e i due si baciano. Kelvin e Kara escono insieme dalla redazione di Kelvin e poi si baciano. Alfonso cena con sua moglie e Grace e Alex decidono di aspettare a fare sesso. Edgar ed Estelle si riconciliano e rinnovano le loro promesse matrimoniali, la moglie di Harrison lo lascia a causa della sua infedeltà e Morley cerca di chiamare Reed, che invece inizia una nuova relazione con Julia. Paula riceve una chiamata da uno dei clienti masochisti di Liz e si diverte a esprimere il suo dominio e il suo sadismo.