Sex list streaming non più disponibile da ottobre 2022

A Boston, Ally Darling è una trentenne che sta lottando per prendere decisioni migliori. Il suo ragazzo Rick la lascia quando lei gli chiede di partecipare al matrimonio di sua sorella Daisy e lei viene licenziata. Sulla metropolitana per tornare a casa, Ally si imbatte in un articolo della rivista Marie Claire intitolato "What's Your Number?", secondo il quale le donne che hanno più di venti amanti nella loro vita hanno difficoltà a trovare marito.

Dopo aver fatto una lista di tutti gli uomini con cui è stata a letto, si rende conto di avere 19 anni e decide di non fare sesso con nessun altro finché non troverà "quello giusto". Questo dura poche ore quando si sveglia dopo l'addio al nubilato di Daisy e scopre di aver fatto sesso con il suo ex capo Roger mentre era ubriaca.

Sperando di evitare un confronto imbarazzante, Ally fa entrare nel suo appartamento il vicino musicista Colin Shea in modo che Roger se ne vada. Si scopre che Colin è passato di lì solo per evitare una ragazza con cui è appena stato a letto, perché non vuole dare aspettative alle donne che vede.

Ally si imbatte in "Disgustoso Donald", il suo ex fidanzato un tempo sovrappeso, ora di successo e attraente con la sua fidanzata. Decide di rintracciare tutti i suoi ex sperando che uno di loro sia diventato l'uomo che lei vuole sposare e che quindi il numero di uomini con cui è andata a letto non aumenti mai. Si fa aiutare da Colin, abile nello "scovare il marcio", a trovare tutti i suoi ex in cambio del permesso di ospitarlo a casa sua dopo le sue avventure di una notte, dicendo a Colin di prestare particolare attenzione a un ex, Jake Adams, che Ally considera "quello che è scappato".

Le cose non vanno come Ally sperava e, uno dopo l'altro, ricorda perché non ha funzionato con ciascuno di loro. Uno di loro aveva lo stesso lavoro da quando si erano lasciati, l'altro le chiedeva di fingere di essere inglese. Depressa dopo gli incontri falliti, Ally ha una serata con Colin che culmina con un avvicinamento e quasi un rapporto sessuale. Lei lo ferma, ma decide di portarlo con sé al matrimonio di Daisy. Gli amici di Daisy e Ally temono che si stia innamorando di lui, mettendola in guardia e ricordandole la sua natura promiscua. In seguito si infuria quando scopre che Colin ha trovato i dati di contatto di Jake Adams ma li ha nascosti, credendo che stessero per diventare una coppia, e i due litigano.

Ally riesce a contattare Jake e i due iniziano a frequentarsi di nuovo. Lei lo porta al matrimonio di sua sorella mentre Colin e la sua band si esibiscono in un altro matrimonio. Ballando con suo padre al ricevimento, lui le fa capire che la sua felicità sta nell'essere se stessa. (Ballando con Jake, Ally confessa a Jake il suo "numero" ("body count") e lui, pensando che stia scherzando, esprime disgusto al pensiero. Ally capisce subito che i suoi veri sentimenti sono per Colin e che lei e Jake sono incompatibili, quindi rompe con lui. Così facendo, mette da parte le sue paure (in linea di principio) sul suo numero. Ally va in giro per la città a numerosi matrimoni per trovare Colin e gli confessa i suoi sentimenti.

Al mattino seguente, Ally si sveglia con Colin e riceve una telefonata da una vecchia fiamma che le dice che in realtà non sono andati a letto insieme. Ally si rallegra del fatto che Colin è davvero il ventesimo e ultimo uomo (in corso) con cui potrà mai stare.