A Capeside, Dawson scopre gli alti e bassi dell'adolescenza e mette alla prova il suo rapporto con gli amici di sempre, Joey e Pacey.
Insieme a Buffy l'Ammazzavampiri, Dawson's Creek è diventato lo show di punta di The WB e ha lanciato il suo cast principale verso la celebrità internazionale. La serie si è piazzata al n. 90 della lista dei "Nuovi classici della TV" di Entertainment Weekly nel 2007. È stato anche riconosciuto per aver dato il via a un boom di serie incentrate sui teenager alla fine degli anni '90 che è proseguito negli anni 2000.
Dawson Leery è un quindicenne introspettivo e aspirante regista della piccola città del New England di Capeside, Massachusetts. Fin dall'infanzia è stato il migliore amico di Josephine "Joey" Potter, che viene abitualmente a casa sua attraverso una scala per entrare nella sua camera da letto per guardare film e fare pigiama party platonici. Joey, che ha perso la madre a causa del cancro e il cui padre è in prigione per traffico di droga, vive con la sorella maggiore Bessie, che gestisce il ristorante The Icehouse. Dawson lavora in un negozio di videonoleggio con l'altro suo migliore amico Pacey Witter, un pagliaccio della classe che non ha successo e che di tanto in tanto litiga con Joey. Dawson e Joey si guardano intorno e provano una crescente attrazione l'uno per l'altro, ma la loro dinamica cambia con l'arrivo di Jen Lindley, che si è trasferita a Capeside da New York City per vivere con i suoi nonni. La serie esplora il passaggio di età dei personaggi, affrontando temi come il primo amore, la perdita, il coming out, l'omofobia, le differenze di classe, la salute mentale e il divorzio.
La prima stagione tratta un triangolo amoroso tra Dawson, Joey e Jen, che alcuni critici hanno paragonato al triangolo amoroso tra i personaggi di Archie Comics Archie, Betty e Veronica. Alcuni episodi contengono omaggi a film come The Breakfast Club o riferimenti al lavoro di Kevin Williamson su Scream. Vengono rivelati i motivi per cui Jen si è trasferita a Capeside. Pacey vuole perdere la verginità e cerca di sedurre una nuova insegnante del liceo di Capeside. Dawson deve affrontare la notizia che sua madre Gail ha una relazione.