New York, anni '20. Nick Carraway (Tobey Maguire), originario del Midwest, si trasferisce a New York per conoscere il business delle obbligazioni. Affitta una casa nello sciccoso quartiere di West Egg a Long Island. Lì Nick viene attirato dal mondo sfarzoso del suo ricco vicino, Jay Gatsby (Leonardo DiCaprio) e si lascia coinvolgere dal suo mondo di feste e persone stravaganti. Ben presto, però, Carraway vedrà le crepe dell'esistenza nouveau riche di Gatsby, dove l'ossessione per un vecchio amore e la tragedia lo attendono. Basata sul romanzo di F. Scott Fitzgerald, questa storia tratta del fascino della fama e della fortuna, oltre che del legame indissolubile del primo amore.
Il film ha suscitato una forte polemica tra i critici; ha ricevuto sia elogi che critiche per lo stile visivo, la regia, la sceneggiatura, le interpretazioni e la colonna sonora. Il pubblico ha risposto in modo più positivo e la nipote di Fitzgerald ha elogiato il film affermando che "Scott sarebbe stato orgoglioso". Nel 2017 è il film di Luhrmann che ha incassato di più, con oltre 353 milioni di dollari in tutto il mondo. All'86ª edizione degli Academy Awards, il film ha vinto in entrambe le categorie nominate: Migliore scenografia e Migliori costumi.
Nel dicembre del 1929, il veterano della Prima Guerra Mondiale Nick Carraway, in cura presso un ospedale psichiatrico, racconta al suo medico di Jay Gatsby, l'uomo più speranzoso che abbia mai incontrato. Il medico suggerisce a Nick di mettere a frutto la sua passione e di scrivere i suoi pensieri e Nick inizia a catalogare gli eventi per il suo medico.
Sette anni prima, nell'estate del 1922, Nick si trasferisce dal Midwest a New York dopo aver abbandonato la scrittura. Affitta un piccolo cottage da giardiniere nel villaggio di North Shore di West Egg, vicino alla villa di Gatsby, un misterioso magnate degli affari che spesso organizza feste stravaganti. Nick cena con la bella cugina Daisy Buchanan e il suo dispotico marito Tom nella loro villa di East Egg. Daisy fa da sensale tra Nick e un altro ospite, Jordan Baker, un famoso giocatore di golf. Quando Nick torna a casa, vede Gatsby in piedi sul porto, proteso verso una luce verde proveniente dal molo dei Buchanan.
Tom porta Nick nella Valle delle Ceneri, una discarica industriale tra West Egg e la città, e va a prendere la sua amante Myrtle Wilson in un garage di proprietà del marito George. Un giorno, Nick riceve un invito a una delle feste di Gatsby. Lì Nick incontra Jordan ed entrambi conoscono Gatsby. Gatsby porta Nick a Manhattan per un pranzo, raccontando a Nick che si è laureato a Oxford ed è un eroe di guerra proveniente da una ricca famiglia del Midwest. Si recano in uno speakeasy, dove Gatsby presenta a Nick il suo socio in affari Meyer Wolfsheim.
Jordan racconta a Nick che Gatsby, un capitano dell'esercito americano, ha iniziato una relazione con Daisy nel 1917, prima che gli Stati Uniti entrassero nella Prima Guerra Mondiale, ed è ancora innamorato di lei; organizza feste sperando che Daisy partecipi. Gatsby chiede a Nick di invitare Daisy a prendere il tè. Dopo una riunione imbarazzante, Gatsby e Daisy iniziano una relazione. Gatsby è sconcertato quando Daisy vuole fuggire con lui, preferendo che ottenga un vero e proprio divorzio. Chiede a Nick e Jordan di accompagnarlo a casa Buchanan, dove lui e Daisy intendono dire a Tom che Daisy lo sta lasciando. Durante il pranzo, Tom diventa sospettoso nei confronti di Gatsby e Daisy, ma Daisy impedisce a Gatsby di rivelare qualcosa a Tom e suggerisce di andare tutti al Plaza Hotel. Tom accompagna Nick e Jordan nell'auto di Gatsby, mentre Gatsby accompagna Daisy nell'auto di Tom. Tom si ferma a fare benzina nel garage di George, dove George gli dice che lui e Myrtle si stanno trasferendo e che sospetta che Myrtle sia infedele.
Al Plaza, Gatsby racconta a Tom della sua relazione con Daisy. Tom accusa Gatsby di non aver mai frequentato Oxford e di aver fatto fortuna grazie al contrabbando con i mafiosi. Alla fine, sia Gatsby che Daisy se ne vanno. Dopo aver litigato con George per la sua infedeltà, Myrtle corre in strada e viene colpita mortalmente dall'auto di Gatsby dopo averla scambiata per quella di Tom. Dopo aver appreso della morte di Myrtle, Tom dice a George che l'auto appartiene a Gatsby e che sospetta che Gatsby fosse l'amante di Myrtle, mentre Nick deduce che Daisy stava guidando quando è avvenuto l'incidente. Nick sente Daisy che accetta la promessa di Tom di occuparsi di tutto, ma non lo dice a Gatsby.
Gatsby confessa a Nick di essere nato senza un soldo; il suo vero nome è James Gatz e aveva chiesto a Daisy di aspettarlo fino a quando non si fosse realizzato dopo la guerra; invece, lei sposò Tom sette mesi dopo la fine della guerra. Il giorno dopo, Gatsby aspetta una chiamata da Daisy mentre nuota nella sua piscina. Il telefono squilla e un domestico risponde. Credendo che la chiamante sia Daisy, Gatsby viene ucciso da un George vendicativo prima che quest'ultimo si suicidi. Nick, che aveva chiamato, sente gli spari ed è l'unica persona, oltre ai giornalisti, a partecipare al funerale di Gatsby mentre Daisy, Tom e la figlia stanno lasciando New York. I media dipingono falsamente e negativamente Gatsby come l'amante e l'assassino di Myrtle, facendo infuriare Nick. Disgustato dalla città e dai suoi abitanti, Nick se ne va dopo aver fatto un'ultima passeggiata nella villa deserta di Gatsby e aver riflettuto sulla capacità di Gatsby di sperare.
Nel sanatorio, Nick finisce di scrivere il suo libro di memorie e lo intitola Il Grande Gatsby.