The To Do List - L'estate prima del college streaming non più disponibile da ottobre 2022

Brandy Klark (Aubrey Plaza), originaria di Boise, nell'Idaho, è un'adolescente ambiziosa ma socialmente impacciata che si diploma come miglior studente del suo liceo nel 1993. Dopo la cerimonia, le due migliori amiche di Brandy, Wendy (Sarah Steele) e Fiona (Alia Shawkat), portano Brandy a una festa, dove lei si ubriaca per la prima volta. Brandy limona con un muscoloso ragazzo del college per cui ha una cotta di nome Rusty Waters (Scott Porter). Poiché la stanza è buia, lui scambia Brandy per un'altra persona e quando capisce chi è, la respinge. Brandy dà la colpa alla sua mancanza di esperienza sessuale e decide di imparare tutto sul sesso durante l'estate per prepararsi al college. Decide che il suo obiettivo di fine estate sarà quello di fare sesso con Rusty per completare la sua "lista delle cose da fare".

Brandy trova lavoro in piscina come bagnina per stare vicino a Rusty e al suo compagno di studi Cameron Mitchell (Johnny Simmons). Essendo una novellina, viene addestrata dal suo capo scansafatiche, Willy (Bill Hader) e dagli altri colleghi, che le affidano i lavori più sgradevoli. A Brandy viene chiesto di pulire i rifiuti della piscina che sembrano essere feci. La ragazza pensa che i suoi colleghi le stiano facendo uno scherzo, basato sulla battuta di Baby Ruth del film Caddyshack, così ne dà un morso per poi scoprire che si tratta di feci vere e proprie. Per vendicarsi, spinge Willy, che non sa nuotare, in piscina. Accetta di insegnargli a nuotare in cambio della fine del nonnismo.

Brandy riceve consigli da sua sorella Amber (Rachel Bilson), da sua madre e dalle sue due migliori amiche, mentre suo padre, un giudice conservatore, si sente a disagio quando si parla di sesso. Sulla base di queste informazioni, la ragazza stila una "lista di cose da fare" di atti sessuali da imparare e da eseguire. Con il passare dell'estate, Brandy ha diversi incontri sessuali con Cameron e altri ragazzi, mentre cerca di attirare l'attenzione di Rusty. Cameron inizia a innamorarsi di lei ma è distrutto dopo aver scoperto la sua lista e aver capito che faceva solo parte della sua "missione". Willy sorprende Brandy, Wendy, Fiona e i membri adulti di una band grunge maschile in piscina dopo l'orario di lavoro. Brandy viene mandata a casa dove viene affrontata da Cameron per la lista. Cameron se ne va infastidito e Brandy piange. Duffy (Christopher Mintz-Plasse), per il quale Wendy ha una cotta, arriva per consolare Brandy e i due si mettono insieme.

Quando Wendy e Fiona vanno a vedere il film Spiagge con Brandy, scoprono la sua lista e vedono l'elenco dei ragazzi con cui ha fatto esperimenti. Si arrabbiano quando scoprono che Brandy ha fatto sesso con una delle loro cotte e se ne vanno arrabbiate. Dichiarano che Brandy non è riuscita a mettere "i fratelli prima delle puttane" e la chiamano "puttana".

Brandy si avvicina finalmente a Rusty quando i due compiono atti di vandalismo in una piscina rivale, ma vengono scoperti perché Brandy lascia il reggiseno con il suo nome e Willy la licenzia. Brandy chiede a Rusty di uscire e lui la porta in un luogo popolare per fare sesso, ma il sesso è breve e deludente. Vede suo padre e sua madre nella Dodge Caravan accanto a loro che fanno sesso, per cui va fuori di testa e chiede a Rusty di portarla subito a casa.

Willy si reca a casa Klark per impedire a Brandy di fare sesso con Rusty, ma viene accolto alla porta da Amber, che lo seduce. Quando Rusty e Brandy arrivano a casa, un Cameron geloso lo accoglie con un pugno a tradimento e i due litigano fino a quando Brandy non li interrompe. La donna si complimenta per le loro buone qualità, si scusa sinceramente con Cameron per averlo usato e offre la sua visione del sesso.

In seguito, cerca Wendy e Fiona per scusarsi con loro. Canta "Wind Beneath My Wings" davanti alla porta di Wendy e le due ragazze alla fine si uniscono a lei, perdonandola. Brandy incontra Willy in piscina e lui le offre il suo lavoro se tornerà la prossima estate, visto che si è licenziato per seguire i Grateful Dead.

In autunno, Brandy e Cameron si incontrano di nuovo alla Georgetown University. Brandy si scusa con Cameron. Fanno varie forme di sesso e alla fine Brandy raggiunge l'orgasmo, l'ultima cosa della sua lista, attraverso il sesso anale, proprio mentre suo padre li sorprende.