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L'esperto truffatore Nicky Spurgeon (Will Smith) incontra un'inesperta truffatrice, Jess Barrett (Margot Robbie), che cerca di sedurlo e truffarlo, fingendo di essere stata scoperta dal marito geloso di lei. Quando falliscono, Nicky gli consiglia di non perdere mai la concentrazione di fronte a situazioni inaspettate. Nicky segue Jess e la convince a bere qualcosa, le racconta di come suo padre abbia ucciso suo nonno in una sparatoria, spiegandole la tattica del "Pulsante di Panico di Toledo", in cui si spara al proprio partner per dimostrare la propria lealtà.

Jess lo segue a New Orleans e riesce a convincere Nicky a prenderla sotto la sua ala protettrice, dove viene anche presentata alla banda di Nicky, tra cui l'obeso e profano Farhad (Adrian Martinez) e il collega truffatore Horst (Brennan Brown). Dopo aver fatto un po' di prove, Nicky e Jess sviluppano una relazione sentimentale, sconvolgendo Nicky, a cui il padre ha insegnato a non farsi coinvolgere emotivamente da nessun collega. In occasione del 17° Super Bowl, Nicky si lancia in una serie di scommesse sempre più stravaganti con la giocatrice d'azzardo Liyuan Tse (B.D. Wong), perdendo alla fine tutti i soldi guadagnati dalla banda.

Per riconquistarlo, Nicky chiede a Tse di scegliere un giocatore qualsiasi in campo o fuori e dice che Jess indovinerà il numero scelto. Jess, sconvolta, scruta il campo e vede Farhad con la maglia numero 55, capendo che si tratta di un'altra truffa. Prendono Tse per milioni di dollari. Nicky spiega a Jess come Tse sia stato programmato per scegliere il 55 sin dal suo arrivo, con sottili suggerimenti inconsci durante la sua giornata. Questa vittoria lascia Tse impressionato e restituisce gentilmente tutti i soldi a Nicky. Dopo averglielo spiegato, Nicky lascia a Jess la sua parte, incaricando l'autista di portarla all'aeroporto. Jess piange mentre la limousine si allontana, mentre Nicky sale su un'altra auto in attesa.

Tre anni dopo, Nicky si reca a Buenos Aires e lavora per il miliardario proprietario di una squadra di motorsport Rafael Garriga (Rodrigo Santoro). Garriga vuole battere una squadra guidata dall'uomo d'affari australiano McEwen (Robert Taylor) per vincere il campionato. Nicky fingerà di essere un tecnico scontento della squadra di Garriga disposto a vendere l'algoritmo EXR di Garriga per l'utilizzo del carburante. Invece, venderà a McEwen una versione fasulla che rallenterà la loro auto durante la gara. A una festa pre-gara, Nicky incontra Jess, che ora è la ragazza di Garriga. Dopo aver finto di aver bevuto molto quando ha visto Jess, Nicky ha una lite convincente con Garriga in pubblico e, dopo essere stato cacciato, viene reclutato da McEwen per fornire il componente.

Nicky ricomincia a seguire Jess e i due finiscono per riaccendere la loro relazione. Il capo della sicurezza di Garriga, Owens (Gerald McRaney), si insospettisce e per un pelo non riesce a beccare i due insieme. Nicky non solo consegna il vero componente a McEwen per tre milioni di euro, ma lo vende anche alle altre squadre per cifre simili.

Nicky e Jess tentano di tornare insieme negli Stati Uniti. Tuttavia, vengono catturati dagli uomini di Garriga e portati nel suo garage. Jess viene legata e la sua bocca viene chiusa con del nastro adesivo, mentre Nicky viene picchiato. Garriga è convinto che Jess abbia a che fare con l'accesso di Nicky all'EXR e inizia a soffocare Jess imbavagliata. Per salvarla, Nicky le spiega che ha ottenuto l'accesso all'EXR ingannandola e facendole credere di provare ancora qualcosa per lei. La collana che aveva regalato a Jess era equipaggiata per registrare segretamente la password e le informazioni di accesso di Garriga. Spiega che Jess è stata ingannata e non ne sapeva nulla. Tuttavia, Jess rivela che stava solo cercando di sedurre Garriga per rubare il suo prezioso orologio e per far ingelosire Nicky.

Nicky promette di confessare per risparmiare la vita di Jess, ma Owens gli spara al petto, facendo uscire un Garriga inorridito. Owens rivela di essere il padre di Nicky, Bucky, e assicura a Jess di aver evitato le arterie principali. Ha semplicemente usato il "pulsante antipanico di Toledo". Bucky quindi ricopre di nastro adesivo le ferite di Nicky e preleva il sangue in eccesso dal petto del figlio con uno sturalavandini per permettergli di respirare. I due fuggono dal garage con l'auto di Garriga.

Bucky accompagna Nicky e Jess in ospedale per curare il polmone perforato di Nicky. Prima di lasciarli, rivela a Nicky il vero motivo per cui l'ha lasciato per strada: durante un affare di poker a Boston, gli è stata puntata una pistola addosso e l'unica cosa a cui riusciva a pensare era Nicky. Dice di essersi allontanato e di non essersi mai guardato indietro. Dopo aver sottolineato che l'amore fa perdere la testa nel gioco, Bucky se ne va con i soldi come promemoria delle conseguenze della perdita di concentrazione. Dopo la sua partenza, Nicky si accorge che Jess ha rubato l'orologio di Garriga prima che lui lasciasse il magazzino e, sorridendo, Nicky e Jess entrano insieme in ospedale.