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La cronologia del film va dal 1964 al 1980. Il film si apre con Douglas Kenney e il suo compagno di classe Henry Beard che festeggiano l'uscita del loro libro, Bored of the Rings, con lo staff dell'Harvard Lampoon.

Si laureano ad Harvard e Kenney convince Beard a non frequentare la facoltà di legge e a pubblicare una rivista mensile: il National Lampoon. Sebbene Kenney sia la principale voce creativa della rivista, non esisterebbe senza la guida di Beard. Kenney diventa lo scrittore di commedie e Beard il direttore commerciale, mentre la rivista ha anche un fiorente reparto artistico.

Ricevono finanziamenti da Matty Simmons. Tutti gli scrittori lavorano duramente per essere divertenti e rispettare le scadenze. Il lavoro è un'atmosfera di festa e l'uso di droghe illecite è prevalente. Inizialmente la rivista non ha successo fino a quando non vengono minacciate cause legali da parte di Disney, Volkswagen, Mormoni e molti altri nomi famosi. Il mondo della comicità cambia e la rivista spinge l'accettazione della satira e della parodia a ogni edizione.

Kenney, a causa del burnout, se ne va improvvisamente per nove mesi con una nota di una riga a Beard. La rivista continua ad avere successo sotto Beard. Dopo cinque anni Simmons accetta un'offerta di acquisto e i due incassano 3,5 milioni di dollari ciascuno, come richiesto da Beard e Kenney. Beard, infelice e molto stressato, prende il suo assegno e lascia immediatamente la rivista.

Il National Lampoon si espande fino a diventare un programma radiofonico di un'ora che attira altri grandi comici come Chevy Chase, Bill Murray e Gilda Radner. Ma Lorne Michaels li acquista tutti e li affida al Saturday Night Live. Vengono pubblicate edizioni speciali della rivista, come quella che prende in giro gli annuari delle scuole superiori.

Kenney passa poi al cinema e scrive Animal House nel 1978. Con il successo del film, la cocaina si impossessa della vita di Kenney. Mentre le dispute con i dirigenti dello studio continuano, Kenney scrive Caddyshack. Non apprezzando il suo lavoro, si mette in imbarazzo ubriaco e strafatto durante una conferenza stampa per il film.

Kenney, Beard e Chris Hoffman vendono il National Lampoon alla 21st Century Communications. La dipendenza da cocaina di Kenney prende il sopravvento. Chevy Chase porta Kenney alle Hawaii per sconfiggere la cocaina, ma la cocaina vince. Nel 1980, all'età di 33 anni, il corpo di Kenney viene ritrovato in fondo a una scogliera hawaiana (con gli occhiali e le scarpe ordinatamente impilati sul bordo superiore). Dopo aver raccontato la storia della sua vita nel corso del film, Kenney è dispiaciuto di vedere tutti tristi al suo funerale. Il film si conclude con Beard che inizia una lotta per il cibo alla veglia funebre (proprio come all'Harvard Lampoon anni prima).