Ogni anno si svolge allo stesso modo ad Halloween Town, mondo fantastico nel quale vivono solo mostri occupati per 12 mesi solo a preparare la festa del 31 ottobre. Il re delle zucche Jack Skeletron, annoiato da questa vecchia e monotona tradizione, si inoltra nel bosco con il suo cane Zero e qui scopre una radura di alberi con diverse porte che rappresentano varie festività. La porta di Natale attira la sua attenzione così decide di entrarvi, rimanendone talmente affascinato da volerla assolutamente condividere con gli altri cittadini di Halloween Town…