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Nel febbraio del 1969, l'attore hollywoodiano Rick Dalton, star della serie televisiva western degli anni '50 Bounty Law, teme che la sua carriera si stia spegnendo, visto che i suoi ultimi ruoli sono stati delle apparizioni come cattivo. Il suo agente Marvin Schwarz gli consiglia di girare degli spaghetti western in Italia, che Dalton considera al di sotto delle sue possibilità. Il migliore amico e controfigura di Dalton, Cliff Booth - un veterano di guerra che vive in una roulotte con il suo pitbull, Brandy - accompagna Dalton in giro a causa dei suoi arresti per guida in stato di ebbrezza e della sospensione della patente. Booth fatica a trovare lavoro come stuntman a causa delle voci che dicono che abbia ucciso sua moglie. L'attrice Sharon Tate e suo marito, il regista Roman Polanski, si sono trasferiti nella casa accanto a Dalton e Dalton sogna di fare amicizia con loro per rilanciare la sua carriera. Quella sera, Tate e Polanski partecipano a una festa piena di celebrità alla Playboy Mansion.

Il giorno dopo, Booth ricorda una gara di sparring con Bruce Lee sul set di The Green Hornet che ha portato al licenziamento di Booth. Nel frattempo, Charlie si ferma alla residenza Polanski per cercare Terry Melcher, che viveva lì, ma viene respinto da Jay Sebring. Mentre Tate fa delle commissioni, si ferma al Fox Bruin Theater per vedere se stessa in The Wrecking Crew.

Dalton viene scritturato per il ruolo del cattivo nel pilot del western televisivo Lancer e inizia una conversazione con la co-protagonista Trudi Frazer, di otto anni. Durante le riprese, Dalton fatica a ricordare le battute e ha un crollo nella sua roulotte. In seguito offre una performance forte che impressiona la Frazer e il regista, Sam Wanamaker.

Booth raccoglie un'autostoppista, "Pussycat", e la porta a Spahn Ranch, dove un tempo lavorava sul set di Bounty Law. Osserva i numerosi "hippy" che vivono lì. Sospettando che si stiano approfittando dell'anziano proprietario del ranch, George Spahn, Booth insiste per controllarlo nonostante le obiezioni di "Squeaky". Booth parla con il quasi cieco Spahn, che respinge le sue preoccupazioni. All'uscita, Booth scopre che "Clem" ha forato una gomma dell'auto di Dalton. Booth picchia "Clem" e gli fa cambiare la gomma. "Tex viene convocato per risolvere la situazione, ma arriva mentre Booth si sta allontanando.

Dopo aver visto l'interpretazione di Dalton in un episodio di The F.B.I., Schwarz lo ingaggia come protagonista dello spaghetti western Nebraska Jim di Sergio Corbucci. Dalton porta Booth con sé per un periodo di sei mesi in Italia. Durante questo periodo Dalton gira altri tre film, sposa la star italiana Francesca Capucci e informa Booth di non potersi più permettere i suoi servizi.

Tornati a Los Angeles l'8 agosto 1969, Dalton e Booth escono a bere qualcosa per ricordare il tempo trascorso insieme, poi tornano a casa di Dalton. Nel frattempo, Tate e Sebring escono a cena con gli amici e poi tornano a casa di Tate. Booth fuma una sigaretta all'LSD acquistata in precedenza e porta Brandy a fare una passeggiata mentre Dalton prepara i drink. "Tex", "Sadie", "Katie" e "Flowerchild" arrivano all'esterno per uccidere tutti i presenti in casa di Tate, ma Dalton sente il rumore del silenziatore dell'auto e ordina loro di allontanarsi dalla strada. Riconoscendolo, i quattro cambiano i loro piani e decidono di ucciderlo al suo posto, dopo che "Sadie" ha affermato che Hollywood ha "insegnato loro ad uccidere". "Flowerchild" li abbandona, scappando con la loro auto.

Entrando nella casa di Dalton, affrontano Booth e Capucci. "Tex punta la pistola contro Booth. Ormai in preda all'LSD, Booth chiacchiera con gli intrusi, ricordandosi di loro dal Ranch Spahn. Booth fa segno a Brandy di attaccare "Tex". "Sadie" si scaglia contro Booth con un coltello. Booth le lancia una lattina in faccia e lei cade a terra urlando. Booth fa cenno a Brandy di attaccare "Sadie". Capucci prende a pugni "Katie" e scappa. "Katie si tuffa su Booth dopo aver combattuto e uccide Tex. Accorgendosi che il coltello di "Sadie" è conficcato nella sua coscia, Booth uccide "Katie" sbattendole la faccia contro l'arredamento, poi sviene. "Sadie" inciampa fuori nella piscina sparando con la pistola di "Tex". Dalton, che galleggia nella piscina ascoltando musica in cuffia, ignaro del caos che regna all'interno, si allarma. Recupera un lanciafiamme conservato da I 14 pugni di McClusky e incenerisce "Sadie". In seguito Booth riprende conoscenza e viene portato via in ambulanza; Sebring e Tate invitano Dalton a bere qualcosa e lui accetta.