The Family Man streaming non più disponibile da febbraio 2023

Jack e Kate, che stanno insieme dai tempi del college, si trovano all'aeroporto JFK, dove Jack sta per partire per uno stage di dodici mesi presso la Barclays a Londra. Kate teme che la separazione possa danneggiare la loro relazione e gli chiede di non partire, ma lui la rassicura dicendo che il loro amore è abbastanza forte da durare e prende il volo.

Tredici anni dopo, Jack è ormai uno scapolo che vive una vita spensierata come dirigente di Wall Street a New York. Al lavoro, sta organizzando una fusione multimiliardaria e ha ordinato una riunione d'emergenza per il giorno di Natale. Nel suo ufficio, la vigilia di Natale, riceve un messaggio per contattare Kate ma, nonostante si ricordi di lei, lo ignora, apparentemente disinteressato.

Mentre sta tornando a casa, Jack si trova in un minimarket quando un giovane, Cash, entra sostenendo di avere un biglietto vincente della lotteria del valore di 238 dollari, ma il commesso lo rifiuta dicendo che il biglietto è falso. Cash estrae una pistola e lo minaccia, così Jack si offre di comprare il biglietto e Cash alla fine accetta. Fuori, Jack cerca di aiutare Cash, che risponde chiedendo a Jack se manca qualcosa nella sua vita. Jack risponde che ha tutto ciò di cui ha bisogno, al che Cash osserva enigmaticamente che Jack ha portato su di sé ciò che sta per accadere e se ne va. Un Jack perplesso torna nel suo attico e dorme.

Il giorno di Natale, Jack si sveglia in una camera da letto della periferia del New Jersey con Kate e due bambini. Si precipita nel suo appartamento e nel suo ufficio a New York, ma entrambi i portieri rifiutano il suo ingresso e non lo riconoscono. Jack corre in strada e incontra Cash alla guida della Ferrari di Jack. Anche se Cash si offre di spiegare cosa sta succedendo, tutto ciò che dice è un vago riferimento all'"Organizzazione" e che Jack sta ricevendo "un'occhiata" che lo aiuterà a capire da solo di cosa si tratta.

Jack si rende lentamente conto che sta vivendo il tipo di vita che avrebbe potuto avere se fosse rimasto negli Stati Uniti con Kate, come lei gli aveva chiesto. La sua vita familiare è modesta: lui fa il venditore di pneumatici per il padre di Kate e Kate è un avvocato senza scopo di lucro. La giovane figlia di Jack, Annie, lo considera un alieno ma amichevole e lo aiuta a inserirsi nella sua nuova vita. Con qualche intoppo, Jack inizia ad avere successo, a legare con i suoi figli, a innamorarsi di sua moglie e a lavorare sodo nel suo lavoro.

Approfittando di un incontro casuale quando il suo ex capo, il presidente Peter Lassiter, si presenta per far riparare un pneumatico, lo impressiona con la sua abilità negli affari e Lassiter lo invita nel suo ufficio, dove Jack lavorava nella sua "altra" vita. Dopo un breve colloquio, Lassiter gli offre una posizione. Mentre lui è entusiasta del potenziale stipendio e degli altri vantaggi, Kate sostiene che sono molto felici e che dovrebbero essere grati per la vita che hanno.

Avendo deciso che questa "altra" vita gli piace, Jack rivede Cash, ora commesso in un negozio. Chiede di rimanere in questa vita, ma Cash gli dice che non c'è scelta: "uno sguardo", per definizione, è una cosa impermanente. Quella notte, Jack cerca di rimanere sveglio, ma non ci riesce e si sveglia il "giorno dopo", il giorno di Natale, per ritrovarsi nella sua vita originale. Rinuncia a concludere l'affare dell'acquisizione per intercettare Kate, trovandola a traslocare da una lussuosa casa a schiera prima di volare a Parigi. Come Jack, anche lei si è concentrata sulla sua carriera ed è diventata un avvocato aziendale molto ricco. Lo aveva chiamato solo per restituirgli una scatola di vecchi oggetti. Lui la insegue fino all'aeroporto e, nel tentativo di impedirle di partire, le descrive dettagliatamente i loro figli e la vita familiare che ha visto. Incuriosita, alla fine lei accetta di andare con lui a prendere un caffè. Da lontano li si vede parlare in modo impercettibile e ridere davanti al caffè.