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Due anziani uomini, il meccanico automobilistico Carter Chambers e il miliardario Edward Cole, si incontrano per la prima volta in un ospedale di proprietà di Cole dopo che a entrambi è stato diagnosticato un cancro terminale ai polmoni. Chambers, storico dilettante di talento e padre di famiglia, da giovane voleva diventare professore di storia ma ha scelto di farsi una famiglia. Cole, un magnate della sanità divorziato quattro volte e un colto solitario, si diverte a bere il kopi luwak, uno dei caffè più costosi al mondo, e a tormentare il suo valletto personale Matthew, che chiama erroneamente Thomas.

Mentre sono in ospedale, Chambers e Cole riescono a trovare un terreno comune. Per divertimento, Chambers inizia a scrivere una lista di attività da fare prima di "tirare le cuoia". Dopo aver saputo che gli resta meno di un anno di vita, scarta con dispiacere la lista. Cole la trova la mattina dopo e lo esorta a fare tutto quello che c'è scritto nella lista, aggiungendovi le proprie cose e offrendosi di finanziare tutte le spese. Chambers accetta e, sebbene sua moglie Virginia si opponga, i due pazienti iniziano la loro ultima vacanza da giramondo. Fanno paracadutismo, guidano una Shelby Mustang e una Dodge Challenger d'epoca sulla California Speedway, sorvolano il Polo Nord, cenano da Chevre d'or, visitano il Taj Mahal, vanno in moto sulla Grande Muraglia Cinese, partecipano a un safari di leoni in Tanzania e visitano il Monte Everest.

In cima alla Grande Piramide di Giza, i due si confidano sulla fede e sulla famiglia. Chambers rivela di sentirsi da tempo meno innamorato di sua moglie e di provare un certo rammarico per la strada che ha scelto. Cole rivela di essere profondamente ferito dall'allontanamento dalla sua unica figlia, che lo ha ripudiato dopo che lui ha allontanato il marito violento. Più tardi, mentre si trova a Hong Kong, Cole assume una prostituta per avvicinare Chambers, che non è mai stato con altre donne oltre a sua moglie. Chambers rifiuta e insiste perché interrompano la lista di cose da fare e tornino a casa.

Durante il viaggio di ritorno, Chambers cerca di ricongiungere Cole con la figlia che ha abbandonato. Considerando questa una violazione della fiducia, Cole se ne va infuriato. Chambers torna a casa dalla sua famiglia mentre Cole, sentendosi solo nonostante la scorta, scoppia a piangere nella sua lussuosa suite. Il ricongiungimento familiare di Chambers si rivela di breve durata perché, mentre si prepara al matrimonio, ha un collasso e viene portato d'urgenza in ospedale, dove si scopre che il cancro si è diffuso al cervello. Cole, ora in remissione, gli fa visita per riconciliarsi. Chambers, da sempre un fan di Jeopardy! esperto di curiosità, rivela che il caffè kopi luwak di Cole viene nutrito e defecato da un gatto della giungla prima di essere raccolto. Mentre i due ridono istericamente per questo fatto oscuro, Chambers implora Cole di finire la lista per lui.

Dopo che Chambers muore durante un'operazione chirurgica, Cole riesce a riconciliarsi con la propria figlia che gli presenta la nipote che non sapeva di avere. Dopo aver salutato la bambina baciandole la guancia, Cole cancella premurosamente dalla lista delle cose da fare "baciare la ragazza più bella del mondo". Poco dopo, Cole pronuncia un elogio funebre al funerale di Chambers, durante il quale spiega che gli ultimi tre mesi di vita di Chambers sono stati, grazie a Chambers, i migliori tre mesi della sua vita.

Un epilogo rivela che Cole ha vissuto fino a 81 anni e che Matthew ha portato le sue ceneri su una vetta dell'Himalaya. Mentre Matthew mette una lattina di caffè Chock full o'Nuts con le ceneri di Cole accanto a un'altra lattina con le ceneri di Chambers, cancella l'ultimo punto della lista delle cose da fare, "assistere a qualcosa di veramente maestoso" e infila la lista completata tra le lattine.