Una proposta per dire sì streaming non più disponibile da marzo 2023

Anna Brady, stager immobiliare di successo, è frustrata dal fatto che il suo fidanzato cardiologo Jeremy Sloane non le abbia ancora chiesto di sposarlo dopo quattro anni. Decide di viaggiare da Boston a Dublino per chiedergli di sposarlo il 29 febbraio, giorno bisestile, mentre lui si trova lì per una conferenza. Anna vuole invocare una tradizione irlandese, il Bachelor's Day, secondo cui un uomo a cui viene chiesto di sposarlo nel giorno bisestile deve accettare la proposta.

Durante il volo, una tempesta dirotta l'aereo su Cardiff, in Galles. Anna noleggia una barca che la porti a ovest, a Cork. La gravità della tempesta la costringe a scendere a terra in un piccolo villaggio di mare chiamato Dingle. Anna chiede a Declan O'Callaghan, un burbero locandiere irlandese, di accompagnarla a Dublino. All'inizio l'oste si rifiuta, ma dopo che la sua taverna rischia di essere pignorata, accetta di accompagnarla per 500 euro. Durante il tragitto, si prende gioco della sua fede nella tradizione dell'anno bisestile in cui le donne fanno la proposta di matrimonio agli uomini.

Una mandria di mucche blocca la strada. Anna calpesta lo sterco di mucca mentre cerca di spostare gli animali e cerca di pulirsi le scarpe appoggiandosi all'auto di Declan, che finisce per rotolare in un ruscello. Proseguendo a piedi, Anna ferma un furgone con tre viaggiatori che le offrono un passaggio. Ignorando l'avvertimento di Declan, Anna consegna loro il suo bagaglio. I tre se ne vanno senza di lei. Anna e Declan si dirigono a piedi verso un pub sul ciglio della strada, dove scoprono i tre ladri che stanno frugando tra i bagagli di Anna. Declan li combatte e recupera la borsa di Anna.

Mentre aspettano un treno, si chiedono a vicenda cosa farebbero se le loro case fossero in fiamme e avessero solo 60 secondi per fuggire. Perdono la cognizione del tempo e perdono il treno. Sono costretti a soggiornare in un bed & breakfast a Tipperary, dove fingono di essere sposati in modo che i loro padroni di casa conservatori permettano loro di rimanere. Durante la cena, quando le altre coppie si baciano per dimostrare il loro amore reciproco, anche Anna e Declan sono "costretti" a baciarsi. Questo suscita sentimenti che nessuno dei due si aspettava. Dormono nello stesso letto, ma non ammettono i loro nuovi sentimenti reciproci.

Mentre fanno l'autostop, Anna e Declan vengono sorpresi da una grandinata e si rifugiano in una chiesa vicina, dove si sta svolgendo un matrimonio. Vengono invitati al ricevimento, dove Anna si ubriaca. Anna mette in dubbio le sue intenzioni con Jeremy e si rende conto di provare qualcosa per Declan. Proprio quando i due stanno per baciarsi, Anna vomita e sviene. Il giorno seguente arrivano a Dublino. Declan rivela di essere stato fidanzato, ma la sua fidanzata è scappata a Dublino con l'anello claddagh di sua madre e il suo migliore amico. Anna gli suggerisce di chiedere indietro l'anello di sua madre mentre si trova a Dublino. Quando arrivano all'hotel in cui alloggia Jeremy, quest'ultimo sorprende Anna chiedendole di sposarlo proprio nella hall. Vedendo che Declan è già uscito dall'hotel, la ragazza accetta la proposta di Jeremy.

Alla festa di fidanzamento a Boston, Anna scopre che Jeremy ha chiesto la mano perché pensava che fosse l'unico modo per convincere il consiglio di amministrazione del condominio in cui la coppia voleva trasferirsi. Sconfortata, Anna lancia l'allarme antincendio e aspetta, testando il concetto dei 60 secondi di cui aveva parlato prima con Declan. Jeremy recupera tutto il materiale elettronico e si dimentica di controllare Anna. Anna si rende conto che nell'appartamento non c'è nulla che significhi qualcosa per lei, compreso Jeremy. Nel frattempo, a Dublino, Declan recupera l'anello claddagh di sua madre dalla sua ex fidanzata.

Anna torna alla taverna di Dingle, dove Declan ha messo insieme il saldo che doveva al suo proprietario con l'aiuto della comunità. Gli dice che ha rotto il suo fidanzamento e gli propone di incontrarsi e di non fare progetti. Declan se ne va. Pensando di essere stata rifiutata, Anna si precipita fuori, sul bordo di una scogliera che si affaccia sul mare. Declan emerge e rivela di essere uscito per recuperare l'anello claddagh di sua madre. Declan dice di voler fare dei progetti con lei e le chiede di sposarlo sulla scogliera. Anna accetta con gioia. I due si allontanano con l'auto di Declan, lasciando la destinazione al destino.