Kevin Costner interpreta il leggendario uomo di legge Frank Hamer e Woody Harrelson veste i panni della sua spalla, Manny Gault. Sebbene entrambi fossero già fuori dai Rangers quando Bonnie & Clyde iniziarono il loro giro di rapine, vennero incaricati come investigatori speciali, spinti a tornare da un consorzio di banche per porre fine alla serie di rapine della famigerata banda che si ritiene abbia ucciso 13 poliziotti - e non solo. The Highwaymen è girato dal punto di vista del formidabile gruppo guidato da Hamer, un Texas Ranger vecchio stile sopravvissuto a 100 scontri a fuoco e che ha ucciso 53 persone.
Il film è stato in fase di sviluppo per molti anni e il produttore Casey Silver aveva preso in considerazione il progetto già nel 2005. Originariamente proposto come possibile progetto per Paul Newman e Robert Redford, il film è stato sviluppato da Universal Pictures ma non è mai stato realizzato. Nel febbraio 2018, è stato reso noto che Netflix aveva acquisito i diritti del film e che Costner e Harrelson sarebbero stati i protagonisti. Le riprese si sono svolte nel mese di marzo, in Louisiana e in diversi luoghi storici, tra cui la strada in cui Bonnie e Clyde furono uccisi.
The Highwaymen ha avuto un'uscita limitata nelle sale cinematografiche degli Stati Uniti il 15 marzo 2019 prima di essere distribuito in digitale il 29 marzo 2019 su Netflix. Ha ricevuto recensioni da miste a positive da parte della critica.
Nel 1934, dopo due anni di latitanza, i criminali Bonnie Parker e Clyde Barrow fanno evadere diversi soci dalla prigione di Eastham in Texas. Il capo del Dipartimento di Correzione del Texas Lee Simmons convince il governatore "Ma" Ferguson ad assumere l'ex Texas Ranger Frank Hamer per rintracciare i criminali.
Riluttante a lasciare la pensione e la moglie Gladys, Hamer si unisce alla caccia all'uomo dopo che la banda di fuggitivi viene coinvolta in una devastante sparatoria nel Missouri e recluta il suo ex partner, Benjamin Maney Gault.
Le informazioni ricavate dalle intercettazioni dell'FBI sulle famiglie dei fuggitivi portano Hamer e Gault a concludere che Bonnie e Clyde stanno tornando "a casa" a Dallas. Sorvegliando la casa della madre di Bonnie, vedono un uomo lanciare una bottiglia nel suo giardino, che viene subito ributtata indietro, ma un ragazzo scappa con essa.
Scartando la teoria dei Rangers, l'FBI ritiene che i fuggitivi si trovino a Brownsville. Hamer e Gault si incontrano con lo sceriffo di Dallas "Smoot" Schmid, che li presenta al vice-sceriffo Ted Hinton, un amico d'infanzia della coppia che riesce a identificarli a vista. La banda uccide due poliziotti nella vicina Grapevine; Hamer e Gault indagano sulla scena e scoprono che Bonnie ha un coniglio, che Hinton suggerisce essere un regalo per un membro della famiglia.
I Ranger si recano in Oklahoma e interrogano un benzinaio, che dichiara di sostenere i criminali. Hamer riesce a fargli ammettere che la banda è passata di lì mentre si dirigeva verso un campo di immigrati, dove una ragazza del posto conferma che hanno soggiornato. Un bollettino radio avvisa i Ranger di altri due agenti uccisi ma, essendo fuori dalla loro giurisdizione, viene loro impedito di superare il posto di blocco della polizia, che un frustrato Hamer aggira in auto.
Proseguono verso Coffeyville, in Kansas, indovinando che Bonnie e Clyde si fermeranno lì per fare rifornimento. Mentre i Ranger si avvicinano ai fuggitivi, una folla adorante circonda l'auto dei criminali. Hamer e Gault si lanciano all'inseguimento, ma Bonnie e Clyde scappano attraverso un campo sterrato.
Apprendendo che Clyde ha fatto colazione ad Amarillo, i Rangers tornano a Dallas per scoprire che il coniglio è stato consegnato alla famiglia di Bonnie. Hamer incontra Henry Barrow, il padre di Clyde, che afferma che suo figlio deve essere fermato. I Rangers fanno rilasciare a Simmons Wade McNabb, un membro della banda incarcerato, nella speranza di farli uscire allo scoperto.
Mentre Hamer interroga McNabb in un bar, Gault viene minacciato nella toilette da teppisti simpatizzanti della banda, ma li sottomette. Apprendendo che Bonnie ha intenzione di incontrare un parrucchiere il giorno successivo, i Rangers sorvegliano di nuovo la casa di sua madre. Un uomo lancia un'altra bottiglia nel cortile, che viene recuperata dallo stesso ragazzo ma intercettata dai Ranger; contiene un messaggio che indica che la banda si sta dirigendo altrove. Accorgendosi che McNabb ha avvertito la banda, i Ranger si recano a casa sua e lo scoprono picchiato a morte.
Simmons richiama Hamer e Gault ad Austin, ma questi tornano alla loro teoria secondo cui "i fuorilegge tornano sempre a casa", prevedendo che i fuggitivi si stiano dirigendo a Bienville Parish, in Louisiana, casa del padre di Henry Methvin, membro della banda, Ivy. Perquisendo la casa di Ivy, i Ranger trovano le prove del recente soggiorno dei fuorilegge. Uniscono le forze con lo sceriffo locale Henderson Jordan e il vicesceriffo Prentiss Oakley per affrontare Ivy che, in cambio della sicurezza del figlio, gli rivela che la banda tornerà presto.
Gli uomini di legge vengono raggiunti da Hinton e dal vicesceriffo di Dallas Bob Alcorn, e Gault racconta loro del suo primo impiego con Hamer: hanno ucciso una banda di banditi, tra cui un ragazzo di 13 anni in fuga. Ivy li informa che la banda arriverà il giorno dopo e la squadra prepara un'imboscata sulla strada che porta a casa sua, facendo credere che il suo camion sia in panne.
Arrivano Bonnie e Clyde, che si fermano ad assistere Ivy, e Hamer ordina loro di alzare le mani. Al contrario, i criminali si preparano a estrarre le loro armi, ma vengono uccisi a colpi di pistola. L'auto crivellata di proiettili con i corpi di Bonnie e Clyde viene rimorchiata ad Arcadia, in Louisiana, e accalcata dai curiosi. Rifiutando 1.000 dollari per un'intervista con l'Associated Press, Hamer e Gault tornano a casa.